1-cyano-4-(3-methyl-2-butenyl)naphthalene | 145510-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-4-(3-methyl-2-butenyl)naphthalene
• 英文别名: 4-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 145510-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: WWLLNRNKLKHYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(3-甲基-2-丁烯-1-基)-硅烷 、 萘-1,4-二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-cyano-4-(3-methyl-2-butenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氰基萘与烯丙基硅烷的光化学反应：通过使用溶剂和加成效应控制反应模式

  摘要：

  研究了溶剂和添加剂对1,4-二氰基萘（1,4-DCN）与烯丙基硅烷（1a–c）的光反应的影响。在NaOMe的存在下，辐照含有1,4-DCN和1a-c的乙腈溶液，可以高收率选择性地提供取代产物1-（2'-烯基）-4-氰基萘（2a-c）。在CH 3 CN-MeOH（4：1）中，在of存在下1,4-DCN与1a–c的光反应选择性地提供了加成产物1-（2'-烯基）-1,4-二氰基-1,2 -二氢萘（3a–c，3c'）高产。CH 3中菲存在下1,4-DCN与1a-c的光反应CN-MeOH（4：1）提供三环化合物3,6-dicyano-4,5-苯并三环-[4.2.1.0 3,8 ] -4-壬烯（4a–c，4c'）和5b（4b），这是通过3a–c和2c'的分子内（3π+2π）光环加成反应产生的。讨论了这些光反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81184-4