2,5-dithia-bicyclo[5.4.0]undecan-8-one | 132475-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,5-dithia-bicyclo[5.4.0]undecan-8-one
• 英文别名: 2,5-dithiabicyclo[5.4.0]undecan-8-one；octahydro-6H-1,4-benzodithiepin-6-one
• CAS: 132475-72-0；132475-73-1
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: ZYHCDOSZQYRVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--2-cyclohexenone 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-dithia-bicyclo[5.4.0]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂选择性取代环状α-（硝基烷基）-或α-（苯磺酰基烷基）烯酮中的硝基或磺酰基

  摘要：

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89067-0

文献信息

• A direct synthetic route to allyl sulfides from cyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols
  作者：Yosra Oueslati、Ahlem Abidi、Hassen Mohamed Sbihi、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2016.1255742

  日期：2017.3.4

  ABSTRACT p-TsOH-mediated the direct α-substitution of cyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols with aliphatic and aromatic thiols in refluxing THF. The reaction proceeded with complete α-regioselectivity and provided the corresponding allyl sulfides in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 p-TsOH 在回流 THF 中介导了环状 Morita-Baylis-Hillman 醇与脂肪族和芳香族硫醇的直接 α-取代。该反应以完全的α-区域选择性进行，并以中等至良好的产率提供相应的烯丙基硫化物。图形概要
• A Metal-Free Synthesis of 2-Alkyl(or Aryl) Thiomethyl-2-cyclohexenones from Cyclic<i>Morita</i>-<i>Baylis</i>-<i>Hillman</i>Bromides
  作者：Narjes Baioui、Ahlem Abidi、Farhat Rezgui

  DOI：10.1002/hlca.201600136

  日期：2016.9

  catalyst or an expensive additive is described herein. Treatment of the MBH bromides with various thiols or ethane‐1,2‐dithiol in the presence of Et3N regioselectively affords the corresponding 2‐alkyl(or aryl) thiomethyl‐2‐cyclohexenones or the perhydro benzo[1,4]dithiepinone, respectively, in moderate to good yields (40 – 73%). The reaction is rapid and carried out in THF at room temperature.

  在温和的条件下，本文描述了巯基与环状森田-贝利斯-希尔曼（MBH）溴化物的高效快速S-烯丙基化，无需过渡金属催化剂或昂贵的添加剂。在Et 3 N存在下，用各种硫醇或乙烷-1,2-二硫醇对MBH溴化物进行区域选择性处理，可得到相应的2-烷基（或芳基）硫代甲基-2-环己酮或全氢苯并[1,4]二噻吩酮，分别以中等至良好的产量（40 – 73％）。该反应是快速的，并且在室温下在THF中进行。
• Regioselective<i>S</i>-allylation of thiols with cyclic Baylis–Hillman acetates
  作者：Imen Erray、Julie Oble、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2013.809453

  日期：2014.3.4

  An efficient and mild S-allylation of thiols with cyclic Baylis-Hillman acetates with no need of a transition-metal-catalyst or an expensive additive is described. Allyl sulfides are prepared in good to excellent yields (60-97%) and a single regioisomer was observed in all cases.[GRAPHICS].