1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-phenylethanamine | 1365530-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 1365530-24-0
• 化学式: C₂₁H₁₈F₄N₂O
• 分子量: 390.38
• InChiKey: KOQRWNOBWKABPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基异氰酸酯 、 1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-phenylethanamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-cyclopentyl-3-(1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpyridylethanamine (DPPE) Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitors

  摘要：

  A series of diphenylpyridylethanamine (DPPE) derivatives was identified exhibiting potent CETP inhibition. Replacing the labile ester functionality in the initial lead 7 generated a series of amides and ureas. Further optimization of the DPPE series for potency resulted in the discovery of cyclopentylurea 15d, which demonstrated a reduction in cholesterol ester transfer activity (48% of predose level) in hCETP/apoB-100 dual transgenic mice. The PK profile of 15d was suboptimal, and further optimization of the N-terminus resulted in the discovery of amide 20 with an improved PK profile and robust efficacy in transgenic hCETP/apoB-100 mice and in hamsters. Compound 20 demonstrated no significant changes in either mean arterial blood pressure or heart rate in telemeterized rats despite sustained high exposures.

  DOI：

  10.1021/jm300611v
• 作为产物：
  描述：

  、 苄基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  叔羧胺的合成

  摘要：

  描述了使用一锅三组分反应有效合成叔卡宾胺，该反应采用中间亚胺盐的TMSC1活化，然后添加有机金属。随后以数克规模开发了利用Ellman亚磺胺的精选叔卡宾胺的优化第二代手性合成方法，并进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.050