2-(6-hydroxy-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1504570-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(6-hydroxy-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: HMIP；2-(6-Hydroxy-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline；6-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1504570-48-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 356.34
• InChiKey: IBBRIVKZBIOUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ-[Ru(bpy)2(py)2][(+)-O,O'-dibenzoyl-D-tartrate]*12H2O 、 2-(6-hydroxy-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87.6%的产率得到Δ-[ruthenium(II)(2,2'-bipyridyl)₂(2-(6-hydroxy-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  线粒体是癌细胞中手性钌 (II) 多吡啶复合物诱导细胞凋亡的主要靶点。

  摘要：

  合成并评估了一系列新型手性钌 (II) 多吡啶配合物（Delta-Ru1、Lambda-Ru1、Delta-Ru2、Lambda-Ru2、Delta-Ru3、Lambda-Ru3）以确定其抗增殖活性。共定位、电感耦合等离子体质谱和 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑化验研究表明，这些钌 (II) 复合物优先在线粒体中积累，并对各种癌症表现出细胞毒性体外细胞。复杂的 Delta-Ru1 是特别令人感兴趣的，因为它被发现具有与顺铂相当的半最大抑制浓度，并且比顺铂对顺铂耐药细胞系 A549-CP/R 的活性更好。Delta-Ru1 诱导线粒体膜电位的改变并触发 HeLa 细胞内线粒体介导的细胞凋亡，这涉及 Bcl-2 家族成员的调节和半胱天冬酶的激活。总之，这些数据表明 Delta-Ru1 可能是一种新型的线粒体靶向抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s00775-013-1069-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑酰胺 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以84.2%的产率得到2-(6-hydroxy-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  线粒体是癌细胞中手性钌 (II) 多吡啶复合物诱导细胞凋亡的主要靶点。

  摘要：

  合成并评估了一系列新型手性钌 (II) 多吡啶配合物（Delta-Ru1、Lambda-Ru1、Delta-Ru2、Lambda-Ru2、Delta-Ru3、Lambda-Ru3）以确定其抗增殖活性。共定位、电感耦合等离子体质谱和 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑化验研究表明，这些钌 (II) 复合物优先在线粒体中积累，并对各种癌症表现出细胞毒性体外细胞。复杂的 Delta-Ru1 是特别令人感兴趣的，因为它被发现具有与顺铂相当的半最大抑制浓度，并且比顺铂对顺铂耐药细胞系 A549-CP/R 的活性更好。Delta-Ru1 诱导线粒体膜电位的改变并触发 HeLa 细胞内线粒体介导的细胞凋亡，这涉及 Bcl-2 家族成员的调节和半胱天冬酶的激活。总之，这些数据表明 Delta-Ru1 可能是一种新型的线粒体靶向抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s00775-013-1069-2