((1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclopropyl)(morpholino)methanone | 182821-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclopropyl)(morpholino)methanone
• CAS: 182821-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NARCQXHTYPLIFY-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclopropyl)(morpholino)methanone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S,3S)-2-(morpholine-4-carbonyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,2,3-三取代的环丙烷作为新型二肽等排体

  摘要：

  描述了一种新型的包含1,2,3-三取代的环丙烷的肽结构替代物的设计和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97718-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吗啉基羰基)-2-(羟甲基)-3-苯基环丙烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到((1S,2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-phenylcyclopropyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代环丙烷作为构象受限的肽等排物：在新型肾素抑制剂的设计和合成中的应用。

  摘要：

  1,2,3-三取代的环丙烷6和7是肽连接的新型等位取代的第一类成员，肽连接通常由二肽模拟物2和3代表。这些独特的肽替代物专门设计用于锁定一个区域以扩展的β-链构象（phi-角度限制）形成肽主链，同时对氨基酸侧链实施两个明确定义的取向之一（x 1角度限制）。首先开发了一种以Rh2（S-MEPY）4为特征的有效方法，用于立体选择性，不对称合成三取代环丙烷15a-d，18a-d，22a-d和23a-d（方案II）的方法（11 ）和Rh2（R-MEPY）4（20）催化烯丙基重氮乙酸酯10a-d的环化反应，分别得到旋光内酯12a-d和21a-d，对映体过量大于或等于94％。12a-d的内酯环的亲核开环得到相应的吗啉酰胺14a-d。通过利用允许在环丙烷核上的两个官能化侧链之一进行选择性差向异构化的策略，将14a-d转变为两个系列的非对映异构吗啉酰胺羧酸15a-d和18a-d。14a-d发生吗啉酰胺基的

  DOI：

  10.1021/jm00088a005

文献信息

• Synthesis of enantiopure cyclopropyl esters from (−)-levoglucosenone
  作者：Kieran P. Stockton、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1039/c6ob00933f

  日期：——

  The biorenewable chiral synthon (−)-levoglucosenone has been converted to enantiopure cyclopropyl esters using the base-promoted carbocyclisation of 4,5-epoxyvalerates. This protocol was applied to the enantiospecific synthesis of the GABAc receptor agonist (1R,2R)-trans-2-aminomethylcyclopropanecarboxylic acid ((−)-TAMP) and its enantiomer. The process was also extended to generate 1,1,2- and 1,2

  使用碱促进的4,5-环氧戊酸酯的碳环化反应，可生物再生的手性合成子（-）-左旋葡糖醛酮已转化为对映体纯的环丙基酯。该方案适用于GABA c受体激动剂（1 R，2 R）-反-2-氨基甲基环丙烷甲酸（（-）-TAMP）及其对映异构体的对映体特异性合成。该过程也扩展到生成1,1,2-和1,2,3-三取代的环丙烷，从而导致选择性谷氨酸受体拮抗剂PCCG-4的正式合成。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of All Sixteen Stereoisomers of 2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine. Focus on (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine, a Novel and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptors Antagonist
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Gabriele Costantino、Roberto Luneia、Gianluca Giorgi、Flavio Moroni、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm960059+

  日期：1996.1.1

  All 16 2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine (PCCGs) stereoisomers 32-47 have been prepared from the corresponding racemic aldehydes 12-15 following an enantiodivergent synthetic protocol. Compounds 32-47 were evaluated by a number of binding and functional experiments as potential ligands for several classes of excitatory amino acid receptors, including metabotropic glutamate receptors (mGluR1a

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi
• Asymmetric synthesis of enantiomerically pure (2S,1′S,2′S,3′R)-phenylcarboxycyclopropylglycine (PCCG-4): a potent and selective ligand at group II metabotropic glutamate receptors
  作者：Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Gabriele Costantino、Pierre Tijskens、Christian Thomsen、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00407-6

  日期：1996.9

  The enantioselective synthesis of (2S,1'S,2'S,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl) glycine (PCCG-4, 3), a potent and selective mGluR2 antagonist is described. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd