N-(2,2-二甲氧基乙基)胍硫酸盐 | 52737-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,2-二甲氧基乙基)胍硫酸盐
• 英文名称: N-(2,2-Dimethoxyethyl)-guanidin-sulfat
• 英文别名: 2-(2,2-dimethoxyethyl)guanidine;sulfuric acid
• CAS: 52737-39-0
• 化学式: C₅H₁₃N₃O₂*H₂O₄S
• 分子量: 245.257
• InChiKey: OCBTUXMEXDHGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)胍硫酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-氨基咪唑硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  (S)-和 (R)-咪唑作为 GPX 抑制剂的评价：合成、表征，包括圆二色性和牛 GPx-1 的体外测试

  摘要：

  外消旋米索尼达唑是一种正式用于癌症放射治疗的放射增敏剂，至今仍在使用，曾被报道对小鼠谷胱甘肽过氧化物酶 (GPX) 表现出强烈的抑制作用。这似乎使米索尼达唑成为开发新型 GPX 抑制剂的先导结构，以在化疗耐药肿瘤中引起氧化应激。米索尼达唑作为 GPX 抑制剂的一个独特特征是不存在硫醇官能团。因此，有望选择性地靶向抑制，而不会与阳离子和巯基发生混杂的相互作用。我们合成了米索尼达唑的异构体，并分析了手性高效液相色谱 (HPLC) 鉴定特定对映体的能力。由于手性池合成，可以验证正确配置的分配。最后，我们评估了两种异构体对牛红细胞 GPx-1 的抑制活性，GPx-1 与人类酶有 87% 的同源性。尽管先前报道了消旋咪唑对同源性较低的小鼠 GPx-1 的抑制作用，但我们没有发现任何一种异构体对牛酶的任何显着抑制活性。尽管米索尼达唑似乎不太可能是人类 GPx-1 活性的抑制剂，但我们仍然将米索尼达唑作

  DOI：

  10.1002/ardp.201300285
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲 半硫酸盐 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-(2,2-二甲氧基乙基)胍硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  (S)-和 (R)-咪唑作为 GPX 抑制剂的评价：合成、表征，包括圆二色性和牛 GPx-1 的体外测试

  摘要：

  外消旋米索尼达唑是一种正式用于癌症放射治疗的放射增敏剂，至今仍在使用，曾被报道对小鼠谷胱甘肽过氧化物酶 (GPX) 表现出强烈的抑制作用。这似乎使米索尼达唑成为开发新型 GPX 抑制剂的先导结构，以在化疗耐药肿瘤中引起氧化应激。米索尼达唑作为 GPX 抑制剂的一个独特特征是不存在硫醇官能团。因此，有望选择性地靶向抑制，而不会与阳离子和巯基发生混杂的相互作用。我们合成了米索尼达唑的异构体，并分析了手性高效液相色谱 (HPLC) 鉴定特定对映体的能力。由于手性池合成，可以验证正确配置的分配。最后，我们评估了两种异构体对牛红细胞 GPx-1 的抑制活性，GPx-1 与人类酶有 87% 的同源性。尽管先前报道了消旋咪唑对同源性较低的小鼠 GPx-1 的抑制作用，但我们没有发现任何一种异构体对牛酶的任何显着抑制活性。尽管米索尼达唑似乎不太可能是人类 GPx-1 活性的抑制剂，但我们仍然将米索尼达唑作

  DOI：

  10.1002/ardp.201300285