(2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)heptadecane-3,4-diol | 1356163-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)heptadecane-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-azido-1-trityloxyheptadecane-3,4-diol
• CAS: 1356163-93-3
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₃
• 分子量: 571.803
• InChiKey: VPYLIWWRTGJHPV-XFQWPLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)heptadecane-3,4-diol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-dibenzyloxy-1-heptadecanol
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)heptadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c