N7-(4-chlorophenoxyethyl)-3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate triethylammonium salt | 1447816-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N7-(4-chlorophenoxyethyl)-3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate triethylammonium salt
• 英文别名: N⁷-(4-chlorophenoxyethyl)-3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate triethylammonium salt
• CAS: 1447816-96-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₉H₂₃ClN₅O₉P
• 分子量: 633.038
• InChiKey: CVIHCNAQXVGMED-VHGNBCBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  201.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N7-(4-chlorophenoxyethyl)-3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate triethylammonium salt 、 GDP-imidazolide 在 zinc(II) chloride 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N⁷-(4-chlorophenoxyethyl)-m^3'-OG(5')ppp(5')G triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代的二核苷酸帽类似物用于mRNA翻译的合成及生物学验证

  摘要：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）-G（5'）ppp（5'）G（5a）和N 7-（4-氯苯氧基乙基）-m 3' - O G的二核苷酸帽类似物的设计，合成和生物学验证报告了（5'）ppp（5'）G（5b）。关于N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代对盖帽类似物的影响，已经通过使用T7 RNA聚合酶盖帽效率和翻译活性对其体外转录进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物（5a，5b）分别显示出77％和76％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7G（5'）ppp（5'）G的封盖效率为63％。封盖效率实验清楚地表明，N 7修饰的类似物是T7 RNA聚合酶的良好底物。值得注意的是，被N 7-（4-氯苯氧乙基）-m 3'- O G（5'）ppp（5'）G（5b）封端的mRNA poly（A）的翻译效率提高了〜1.64倍，而化合物（5a）的翻译效率是用标准帽类似物加帽的mRNA的〜0.72倍。（5a）观察到的低翻译活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-氯苯 、 3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate triethylammonium salt 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到N7-(4-chlorophenoxyethyl)-3'-O-methylguanosine 5'-monophosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代的二核苷酸帽类似物用于mRNA翻译的合成及生物学验证

  摘要：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）-G（5'）ppp（5'）G（5a）和N 7-（4-氯苯氧基乙基）-m 3' - O G的二核苷酸帽类似物的设计，合成和生物学验证报告了（5'）ppp（5'）G（5b）。关于N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代对盖帽类似物的影响，已经通过使用T7 RNA聚合酶盖帽效率和翻译活性对其体外转录进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物（5a，5b）分别显示出77％和76％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7G（5'）ppp（5'）G的封盖效率为63％。封盖效率实验清楚地表明，N 7修饰的类似物是T7 RNA聚合酶的良好底物。值得注意的是，被N 7-（4-氯苯氧乙基）-m 3'- O G（5'）ppp（5'）G（5b）封端的mRNA poly（A）的翻译效率提高了〜1.64倍，而化合物（5a）的翻译效率是用标准帽类似物加帽的mRNA的〜0.72倍。（5a）观察到的低翻译活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.041

文献信息

• [EN] END CAPPED NUCLEIC ACID MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE À EXTRÉMITÉ COIFFÉE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016098028A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The disclosure relates to nucleic acids that contain modifications at the 5'-end, 3'-end or 5'-end and 3'-ends, and compounds that can be used to make the modified nucleic acids are disclosed. The modified nucleic acids have improved expression, lower immunogenicity and improved stability compared to unmodified nucleic acids.

  该披露涉及在5'-末端、3'-末端或5'-末端和3'-末端上含有修饰的核酸，以及可用于制备修饰核酸的化合物。与未经修饰的核酸相比，修饰核酸具有更好的表达、更低的免疫原性和更好的稳定性。