4-Trifluormethyl-4'-methoxystilben | 40473-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Trifluormethyl-4'-methoxystilben
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 40473-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: VFZLVYFXRTZJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trifluormethyl-4'-methoxystilben 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.98 g的产率得到(E)-1-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的Stilbene自由基阳离子的仿生氧化二聚作用：芳香取代基对产物分布和反应途径的影响

  摘要：

  对1,2-二芳基烯烃的电化学氧化进行了系统的研究，重点是详细的产物研究和产物类型随芳族取代作用的变化。首先对各种条件下的4,4'-二甲氧基sti的电化学氧化进行了重新研究，并对形成的所有产物进行了充分表征和定量。随后，系统地研究了芳族取代对产品性质和分布的影响。发现芳族取代基分为三大类，即，其中芳族取代基的性质和位置产生与4,4'-二甲氧基苯乙烯基本相同的产物的底物，例如四芳基四氢呋喃，脱氢四氢萘和醛。 （p-MeO或p -NMe 2在一个环上，X在另一个环上，其中X = o -MeO或p-烷基，或m-或p -EWG；例如4-甲氧基-4'-三氟甲基sti）；那些产生茚满基（或四氢萘基）乙酰胺和脱氢四氢萘（或pallidols）（两个或一个被烷基取代的环，例如4,4'-二甲基1,2,5-二苯乙烯）的混合物的化合物；以及那些战略性放置施主基团（例如OMe和OH）的人导致了两性霉素F和pallidol型碳骨架（例如4

  DOI：

  10.1021/jo500559r
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (4-甲氧基苄基)三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-Trifluormethyl-4'-methoxystilben
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的Stilbene自由基阳离子的仿生氧化二聚作用：芳香取代基对产物分布和反应途径的影响

  摘要：

  对1,2-二芳基烯烃的电化学氧化进行了系统的研究，重点是详细的产物研究和产物类型随芳族取代作用的变化。首先对各种条件下的4,4'-二甲氧基sti的电化学氧化进行了重新研究，并对形成的所有产物进行了充分表征和定量。随后，系统地研究了芳族取代对产品性质和分布的影响。发现芳族取代基分为三大类，即，其中芳族取代基的性质和位置产生与4,4'-二甲氧基苯乙烯基本相同的产物的底物，例如四芳基四氢呋喃，脱氢四氢萘和醛。 （p-MeO或p -NMe 2在一个环上，X在另一个环上，其中X = o -MeO或p-烷基，或m-或p -EWG；例如4-甲氧基-4'-三氟甲基sti）；那些产生茚满基（或四氢萘基）乙酰胺和脱氢四氢萘（或pallidols）（两个或一个被烷基取代的环，例如4,4'-二甲基1,2,5-二苯乙烯）的混合物的化合物；以及那些战略性放置施主基团（例如OMe和OH）的人导致了两性霉素F和pallidol型碳骨架（例如4

  DOI：

  10.1021/jo500559r

文献信息

• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。
• The Continuous-Flow Synthesis of Styrenes Using Ethylene in a Palladium-Catalysed Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Steven Ley、Samuel Bourne、Peter Koos、Matthew O’Brien、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0031-1289291

  日期：2011.11

  We report a palladium-catalysed ethylene Heck reaction for the vinylation of aryl iodides using a tube-in-tube gas-liquid reactor. The flow process afforded various styrenes in short reaction times, employing moderate ethylene pressure.

  我们报道了一种通过管中管气液反应器实现芳基碘的乙烯化反应，采用钯催化的乙烯 Heck 反应进行乙烯基化。流动过程在较短的反应时间内使用适中的乙烯压力，合成了多种苯乙烯。
• Pyrimidopteridine-Catalyzed Hydroamination of Stilbenes with Primary Amines: A Dual Photoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalyst
  作者：Tobias Taeufer、Richy Hauptmann、Firas El-Hage、Thea S. Mayer、Haijun Jiao、Jabor Rabeah、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acscatal.0c05540

  日期：2021.4.16

  potent organic pyrimidopteridine photoredox catalyst (E*[PrPPT*/PrPPT·–] = +2.10 V vs SCE in MeCN), the photo-mediated hydroamination of stilbenes was enabled using unprotected, primary aliphatic, allylic, benzylic amines for the synthesis of various α-phenyl phenethylamine derivatives. Notably, the stereogenic center of α-chiral amines was fully preserved. Both starting materials serve as competent quenching

  描述了杂芳族光氧化还原催化剂在无添加剂的丁苯酯的光介导的氢化胺化中的适用性。由高效有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂（E * [ PrPPT * / PrPPT · –] ＝ + 2.10V相对于MeCN中的SCE），使用未保护的伯脂族烯丙基烯丙基苄基胺来合成各种α-苯基苯乙胺衍生物，从而实现了对苯乙烯的光介导的氢化胺化。值得注意的是，α-手性胺的立体中心完全被保留。两种起始材料都可以作为有效的淬火伙伴。荧光和竞争性荧光猝灭实验以及电子顺磁共振波谱分析和密度泛函理论计算可以推论出合理的反应机理。
• Multidentate N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium: Structural Analysis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Li‐Cheng Liu、Yan‐Hsiang Tzeng、Cheng‐Hau Hung、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejic.202000530

  日期：2020.10.8

  activities of the two sets of palladium complexes for the Mizoroki–Heck coupling reaction were investigated. The comparative data showed that despite the higher thermal stability and the presence of the flanking hemilabile pyridyl side‐arm which provided unsaturation to the metal center, the catalytic performance was slightly inferior to that of the tridentate palladium complex with a “throw‐away” pyridine

  合成了两个系列的富电子金属（Ni和Pd）络合物，即吡啶配位的三齿NHC /氨基酸盐/​​苯氧基金属络合物和带有额外吡啶基的四齿络合物。两个碳烯部分，基于咪唑和基于苯并咪唑的NHC，也被掺入到配体主链中。七个新配合物的结构特征和比较结构分析表明，带有侧链吡啶基侧臂的四齿配合物畸变程度较小，从而导致螯合辅助的NHC配位更强，因此金属碳键更短。研究了两组钯配合物对Mizoroki-Heck偶联反应的催化活性。比较数据表明，尽管具有较高的热稳定性，并且存在侧翼的半不稳定吡啶基侧臂，从而使金属中心不饱和，但催化性能略逊于带有“抛弃型”吡啶的三齿钯配合物。配体。具有基于苯并咪唑的NHC部分的三齿钯络合物是最有效的催化剂，允许利用多种芳基氯化物，包括失活的底物，其熔融态Pd含量低至0.2 mol％正丁基溴化铵。
• Transformations of Ferric Chloride-Generated Stilbene Cation Radicals. The Effect of Aromatic Substitution and a Comparison with Anodic Oxidation
  作者：Fong-Jiao Hong、Kam-Weng Chong、Yun-Yee Low、Noel F. Thomas、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1002/asia.201500488

  日期：2015.10

  FeCl3‐induced oxidation of 1,2‐diarylalkenes was carried out with the focus on the variation of product type as a function of aromatic substitution, as well as to compare the reactivity of stilbene cation radicals generated via FeIII oxidation with those generated by anodic oxidation. The aromatic substituents were found to fall into three main categories, namely those that give rise to tetralins and/or

  对FeCl 3诱导的1,2-二芳基烯烃的氧化进行了系统研究，重点是产物类型随芳族取代的变化，并比较了通过Fe III生成的二苯乙烯阳离子自由基的反应性阳极氧化产生的氧化。发现芳族取代基可分为三大类，即产生四氢萘和/或脱氢四氢萘的取代基，产生具有pallidol和ampelopsin F型碳骨架的产品，最后产生三聚体产物茚满的取代基。和脱氢四氢萘/四氢萘。后者是在一个环中具有对甲氧基取代基和对或间‐EWG（CF 3，NO 2，Cl，F）在另一个位置，与阳极氧化条件下相同苯乙烯的行为相比，代表了最突出的偏离。提出了合理化不同产物形成的反应途径。