((3R,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)methanol | 1352964-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ((3R,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)methanol
• 英文别名: [(3R,5S,8aR)-3-butyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-5-yl]methanol
• CAS: 1352964-72-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: PHDNRGJWWFQCJZ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-ethyl 3-((3R,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 5-hydroxy-2-oxononylphosphonate 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 ((3R,5S,8aR)-3-butyl-octahydroindolizin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  从常见手性合成子对（-）-吲哚并立核苷167B，209D，239AB，195B和（-）-单mor碱的对映选择性访问

  摘要：

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.076

文献信息

• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。