1,4,5,7-tetramethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione | 53338-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4,5,7-tetramethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• 英文别名: N,N'-dimethyl-2,2'-disulfanediyl-cyclo-(DL-alanyl->DL-alanyl)；(1R,4R)-1,4,5,7-tetramethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• CAS: 53338-36-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 232.327
• InChiKey: JNACNFRANQECFU-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium triiodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以35.1 mg的产率得到1,4,5,7-tetramethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮哌嗪的合成、硫代二酮哌嗪的硫醇化及其 ROS 生成特性的检测

  摘要：

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500900

文献信息

• Total synthesis of gliotoxin, dehydrogliotoxin and hyalodendrin
  作者：Tohru Fukuyama、Shin-Ichi Nakatsuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97960-8

  日期：1981.1

  Two general methods, Method A and Method B in Scheme 19, to synthesize epidithiapiperazinediones, are described. A total synthesis of racemic and optically active gliotoxin (1) and of racemic dehydrogliotoxin (53) was achieved by using Method A, whereas a total synthesis of racemic hyalodendrin (52) was completed by using Method B.

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。
• A New Synthesis of 3,6-Dialkyl-1,4-dimethyl-3,6-epithio-and -3,6-epidithio-2,5-piperazinediones
  作者：Juji Yoshimura、Hiroshi Nakamura、Kenji Matsunari

  DOI：10.1246/bcsj.48.605

  日期：1975.2

  5-piperazinediones (9) via the corresponding bromo derivatives was described. Bromination of 3,6-dialkyl-1,4-dimethyl-2,5-piper-azinedione with N-bromosuccinimide gave 3,3α,6,6α-tetrabromo (2) and 3,6-dibromo (3) derivatives, depending upon the straight chain (methyl, ethyl, propyl, butyl) or α-branched (isopropyl, sec-butyl) alkyl groups, respectively. After tentative substitution of 3,6-bromine atoms

  描述了通过相应的溴代衍生物合成 3,6-二烷基-1,4-二甲基-3,6-epithio-(8) 和 -3,6-epidithio-2,5-piperazinediones (9) 的新途径. 3,6-二烷基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮与 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化得到 3,3α,6,6α-四溴 (2) 和 3,6-二溴 (3) 衍生物，具体取决于分别位于直链（甲基、乙基、丙基、丁基）或 α-支链（异丙基、仲丁基）烷基上。在用甲醇暂时取代 2 的 3,6-溴原子后，3α,6α-溴原子被还原得到相应的 3,6-二烷基-3,6-二甲氧基衍生物 (5)。在氯化锌不存在或存在下用硫化氢取代 3 或 5，并用三碘化钾连续氧化同时得到 8 和 9。
• A NEW ROUTE FOR SYNTHESIS OF 3,6-DIALKYL-1,4-DIMETHYL-3,6-EPITHIO-AND -3,6-EPIDITHIO-2,5-PIPERAZINEDIONES
  作者：Juji Yoshimura、Hiroshi Nakamura、Kenji Matsunari、Yuichi Sugiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.559

  日期：1974.6.5

  Five-steps conversion of 3,6-dialkyl-1,4-dimethyl-2,5-piperazinediones into the corresponding 3,6-epithio and -epidithio derivatives: i.e. conversion into 3,3α,6,6α-tetrabromide, substitution of 3,6-bromine atoms with methanol, reduction of 3α,6α-bromine atoms, conversion of 3,6-methoxyl groups into mercapto groups, and then oxidation, is described.

  介绍了将 3,6-二烷基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮转化为相应的 3,6-环二硫和环二硫衍生物的五个步骤：即转化为 3,3α,6,6α-四溴化物、用甲醇取代 3,6-溴原子、还原 3α,6α-溴原子、将 3,6-甲氧基转化为巯基，然后进行氧化。
• A new synthesis of epidithiapiperazinediones
  作者：T. Fukuyama、S. Nakatsuka、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93053-3

  日期：1976.9
• Synthesis of New Diketopiperazines, Thiolation to Thiodiketopiperazines, and Examination of Their ROS-Generating Properties
  作者：Sabilla Zhong、Angela E. E. Wandler、Ute Schepers、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201500900

  日期：2015.11

  A variety of new symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines have been prepared from free amino acids by using a previously developed microwave-assisted protocol. This included the successful incorporation of L-pyroglutamic acid as an unusual building block. The diketopiperazines were then thiolated electrophilically to the corresponding bis(methylthio)- and epidithiodiketopiperazines. Initial

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。