5-Methyl-3-[4-(4-{5-[(3as,4s,6ar)-2-Oxohexahydro-1h-Thieno[3,4-D]imidazol-4-Yl]pentyl}-1h-1,2,3-Triazol-1-Yl)butyl]-1,3-Benzoxazol-2(3h)-One | 1380498-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-Methyl-3-[4-(4-{5-[(3as,4s,6ar)-2-Oxohexahydro-1h-Thieno[3,4-D]imidazol-4-Yl]pentyl}-1h-1,2,3-Triazol-1-Yl)butyl]-1,3-Benzoxazol-2(3h)-One
• 英文别名: 3-[4-[4-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentyl]triazol-1-yl]butyl]-5-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1380498-55-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₃S
• 分子量: 484.622
• InChiKey: LIWDYWLHGFRYPL-NYVOZVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-hept-6-ynyl-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one 、 在 ‘leaky mutant’ (SaBPL-R122G) of Staphylococcus aureus biotin protein ligase (SaBPL) 作用下， 生成 5-Methyl-3-[4-(4-{5-[(3as,4s,6ar)-2-Oxohexahydro-1h-Thieno[3,4-D]imidazol-4-Yl]pentyl}-1h-1,2,3-Triazol-1-Yl)butyl]-1,3-Benzoxazol-2(3h)-One
  参考文献：
  名称：

  优化原位点击化学：生物素蛋白连接酶抑制剂的筛选和鉴定†

  摘要：

  金黄色葡萄球菌的“泄漏突变体”（Sa BPL-R122G） 生物素蛋白连接酶（Sa BPL）用于提高生物素炔烃与叠氮化物反应生成三唑的周转率。这使得酶可以在单个实验中使用此类叠氮化合物库选择最佳的基于三唑的抑制剂，从而大大提高了检测效率和检测灵敏度，这些困难可能限制了多组分原位点击方法在配体优化中的通用性。

  DOI：

  10.1039/c3sc51127h

文献信息

• Optimising in situ click chemistry: the screening and identification of biotin protein ligase inhibitors
  作者：William Tieu、Tatiana P. Soares da Costa、Min Y. Yap、Kelly L. Keeling、Matthew C. J. Wilce、John C. Wallace、Grant W. Booker、Steven W. Polyak、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/c3sc51127h

  日期：——

  ligase (SaBPL) is used to enhance the turnover rate for the reaction of biotin alkyne with an azide to give a triazole. This allows the enzyme to select the optimum triazole-based inhibitor using a library of such azides in a single experiment with greatly improved efficiency and sensitivity of detection, difficulties that can restrict the general utility of a multi-component in situ click approach to ligand

  金黄色葡萄球菌的“泄漏突变体”（Sa BPL-R122G） 生物素蛋白连接酶（Sa BPL）用于提高生物素炔烃与叠氮化物反应生成三唑的周转率。这使得酶可以在单个实验中使用此类叠氮化合物库选择最佳的基于三唑的抑制剂，从而大大提高了检测效率和检测灵敏度，这些困难可能限制了多组分原位点击方法在配体优化中的通用性。
• NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20140296177A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披露了一种新型生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂，对包括临床重要的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的多种金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，并且是无毒的。
• US9108978B2
  申请人：——

  公开号：US9108978B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• Halogenation of Biotin Protein Ligase Inhibitors Improves Whole Cell Activity against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Ashleigh S. Paparella、Kwang Jun Lee、Andrew J. Hayes、Jiage Feng、Zikai Feng、Danielle Cini、Sonali Deshmukh、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Steven W. Polyak、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00134

  日期：2018.2.9

  We report the synthesis and evaluation of 5-halogenated-1,2,3-triazoles as inhibitors of biotin protein ligase from Staphylococcus aureus. The halogenated compounds exhibit significantly improved antibacterial activity over their nonhalogenated counterparts. Importantly, the 5-fluoro-1,2,3-triazole compound 4c displays antibacterial activity against S. aureus ATCC49775 with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 8 mu g/mL.