(E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one | 1011791-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-bromo-3',4'-dimethoxy-2-styrylchromone
• CAS: 1011791-82-4
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 387.23
• InChiKey: FMXPJHOVXSFUAR-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 (E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)xanthone
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基化 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones 的高效合成

  摘要：

  已经通过两种不同的方法合成了大量羟基化的 2,3-二芳基-9H-xanthen-9-ones，从 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 或 (E)- 3-bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones。前一种方法涉及 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯乙烯之间的 Heck 反应，导致 (E)-2-methyl-3-styryl-4H-chromen-4-ones; 这些与苯甲醛缩合得到 (E,E)-2,3-distyryl-4H-chromen-4-ones，这导致所需的 2,3-diaryl-9H-xanthen-9-ones 在 1,2 中回流,4-三氯苯。3-Bromo-2-styryl-4H-chromen-4-ones 是通过 3-bromo-2-methyl-4H-chromen-4-one 和苯甲醛之间的羟醛缩合获得的，或者通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900026
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-3-bromo-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽的新途径

  摘要：

  描述了一种合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新型、有效和通用的路线。该合成的关键中间体 3-Bromo-2-styrylchromone 是通过适当的 2'-肉桂酰氧基苯乙酮的 Baker-Venkataraman 重排，然后与苯-基三甲基三溴化铵进行一锅反应获得的。这些溴色酮与取代苯乙烯的 Heck 反应生成甲氧基化的 2,3-二芳基氧杂蒽酮。用 BBr 3 裂解甲基得到所需的羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990900