17,19:17',19'-Di-{O-[(S)-ethylidene]}-3,3',23,23',27,27'-hexa-[O-(methoxymethyl)] marinomycin A | 1388627-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 17,19:17',19'-Di-{O-[(S)-ethylidene]}-3,3',23,23',27,27'-hexa-[O-(methoxymethyl)] marinomycin A
• 英文别名: (1S,2E,5S,7S,16E,18E,20E,22E,25S,27S,29S,30E,33S,35S,44E,46E,48E,50E,53S,55S)-5,11,33,39-tetrakis(methoxymethoxy)-7,35-bis[(2R)-2-(methoxymethoxy)propyl]-23,27,51,55-tetramethyl-8,26,28,36,54,56-hexaoxapentacyclo[51.3.1.125,29.010,15.038,43]octapentaconta-2,10(15),11,13,16,18,20,22,30,38(43),39,41,44,46,48,50-hexadecaene-9,37-dione
• CAS: 1388627-36-8
• 化学式: C₇₄H₁₀₄O₂₀
• 分子量: 1313.63
• InChiKey: LCSQQVAUTOCTDG-QBPMILAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,19:17',19'-Di-{O-[(S)-ethylidene]}-3,3',23,23',27,27'-hexa-[O-(methoxymethyl)] marinomycin A 在 丁硫醇 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到marinomycin A
  参考文献：
  名称：

  使用水杨酸盐作为介导二聚化的分子开关的海洋霉素A的全合成

  摘要：

  抗生素在人类健康中发挥着重要作用，因为它们能够治疗危及生命的细菌感染。抗生素耐药性问题日益严重，使开发新抗生素成为世界卫生组织的优先事项。Marinomycin A 是一类新的含双水杨酸酯的多烯大二醇，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的屎肠球菌具有强效抗生素活性. 在此，我们描述了使用水杨酸盐作为大二内酯化学选择性构建的新型分子开关的三重收敛合成。这一策略提出了关于水杨酸盐的生物合成作用及其对这些类型药物作用机制的潜在影响的新问题。例如，与通过环应变增强环酰胺亲电性的青霉素相反，水杨酸盐通过分子内共振辅助氢键降低芳基酯的亲电性，以提供酰胺替代物。

  DOI：

  10.1038/nchem.1330
• 作为产物：
  描述：

  在 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17,19:17',19'-Di-{O-[(S)-ethylidene]}-3,3',23,23',27,27'-hexa-[O-(methoxymethyl)] marinomycin A
  参考文献：
  名称：

  使用水杨酸盐作为介导二聚化的分子开关的海洋霉素A的全合成

  摘要：

  抗生素在人类健康中发挥着重要作用，因为它们能够治疗危及生命的细菌感染。抗生素耐药性问题日益严重，使开发新抗生素成为世界卫生组织的优先事项。Marinomycin A 是一类新的含双水杨酸酯的多烯大二醇，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的屎肠球菌具有强效抗生素活性. 在此，我们描述了使用水杨酸盐作为大二内酯化学选择性构建的新型分子开关的三重收敛合成。这一策略提出了关于水杨酸盐的生物合成作用及其对这些类型药物作用机制的潜在影响的新问题。例如，与通过环应变增强环酰胺亲电性的青霉素相反，水杨酸盐通过分子内共振辅助氢键降低芳基酯的亲电性，以提供酰胺替代物。

  DOI：

  10.1038/nchem.1330

文献信息

• Total synthesis of marinomycin A using salicylate as a molecular switch to mediate dimerization
  作者：P. Andrew Evans、Mu-Hua Huang、Michael J. Lawler、Sergio Maroto

  DOI：10.1038/nchem.1330

  日期：2012.8

  development of new antibiotics a World Health Organization priority. Marinomycin A is a member of a new class of bis-salicylate-containing polyene macrodiolides, which have potent antibiotic activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Herein, we describe a triply convergent synthesis of this agent using the salicylate as a novel molecular switch

  抗生素在人类健康中发挥着重要作用，因为它们能够治疗危及生命的细菌感染。抗生素耐药性问题日益严重，使开发新抗生素成为世界卫生组织的优先事项。Marinomycin A 是一类新的含双水杨酸酯的多烯大二醇，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的屎肠球菌具有强效抗生素活性. 在此，我们描述了使用水杨酸盐作为大二内酯化学选择性构建的新型分子开关的三重收敛合成。这一策略提出了关于水杨酸盐的生物合成作用及其对这些类型药物作用机制的潜在影响的新问题。例如，与通过环应变增强环酰胺亲电性的青霉素相反，水杨酸盐通过分子内共振辅助氢键降低芳基酯的亲电性，以提供酰胺替代物。