(2R,3R,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2,3,4-triol | 71021-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2,3,4-triol
• CAS: 71021-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: ODKDDMSVJQZZRF-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2,3,4-triol 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N⁴-benzoyl-9-[6'-O-benzyl-1',3',4'-tri-O-(4-toluoyl)-β-D-psicofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzyl-β-D-psicofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-5-Benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of the oxetane-nucleosides

  摘要：

  据报道，有效且实用的大规模合成适当保护的 1',2'-氧杂环丁烷锁定的嘌呤和嘧啶核苷，用于通过固相合成掺入寡聚 DNA 或 RNA。使用 Vorbrüggen 程序，通过采用 1,2-二-O-乙酰基-3,4- 的正交保护策略的收敛合成程序，实现了高区域选择性和立体选择性，并在糖基化反应中优先形成 β-端基异构体。 O-异亚丙基-6-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖或2-O-乙酰基-6-O-苄基-1,3,4-三-O-(4-甲苯酰基)-D-呋喃酮糖糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511406c