(2R,4S)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate | 1353675-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,4S)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1353675-96-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: JODNLPBMYWQSDK-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 1-(((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.5h， 以82%的产率得到(2R,4S)-methyl 2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction catalyzed by rosin-derived tertiary amine–thiourea: synthesis of modified chromanes with anticancer potency

  摘要：

  我们在本文中首次介绍了通过松香衍生叔胺巯基脲催化的高对映选择性弗里德尔卡夫斯烷基化反应合成各种改性铬烷并进行初步生物评估的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc14379d

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Naphthol with β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Hyun A Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3539

  日期：2013.12.20

  E-mail: [e-mail] Received August 16, 2013, Accepted September 3, 2013Key Words : Asymmetric catalysis, β,γ-Unsaturated α-keto esters, Friedel-Crafts reaction, Organocatalysis,ChromanesThe chromane and benzopyrane structures are present as acharacteristic structural motif in a large number of naturalproducts that possess a broad array of biological activitiessuch as antimicrobial, antiviral

  E-mail: [e-mail] 2013年8月16日收稿, 2013年9月3日接受关键词: 不对称催化, β,γ-不饱和α-酮酯, 傅克反应, 有机催化, 色原, 色烷和苯并吡喃结构是作为特征性结构基序存在于大量天然产物中，这些天然产物具有广泛的生物活性，如抗菌、抗病毒、抗肿瘤和中枢神经系统活性。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction catalyzed by rosin-derived tertiary amine–thiourea: synthesis of modified chromanes with anticancer potency
  作者：Xianxing Jiang、Lipeng Wu、Yanhong Xing、Long Wang、Shoulei Wang、Zongyao Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c1cc14379d

  日期：——

  We present herein for the first time the synthesis and preliminary biological evaluation of various modified chromanesvia a rosin-derived tertiary amine–thiourea-catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction.

  我们在本文中首次介绍了通过松香衍生叔胺巯基脲催化的高对映选择性弗里德尔卡夫斯烷基化反应合成各种改性铬烷并进行初步生物评估的方法。