(-)-(S)-3-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1202576-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-3-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1202576-55-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: JGEWYSXDWMWVJF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(1-phenylallyl)naphthalene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以58%的产率得到(-)-(S)-3-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents
  作者：Khalid B. Selim、Yasumasa Matsumoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/anie.200904676

  日期：2009.11.2

  Gamma rules: The title reaction was achieved in a highly regioselective manner using aryl Grignard reagents with monodentate chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) catalyst to give diarylvinylmethanes with excellent enantiomeric excess in excellent yield (see scheme).

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。