2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole | 1345838-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1345838-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: GMLMBVLGSBVHAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 2-碘苯胺 在 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  缩合和CN键形成铜催化一锅三组分合成苯并咪唑

  摘要：

  苯并咪唑是通过2-卤代苯胺，醛和NaN 3的铜催化一锅三组分反应合成的。当2-碘或2-溴苯胺（1.0当量），醛（1.2当量），NaN 3（2.0当量），5 mol％的CuCl和5 mol％的TMEDA在DMSO中在120°下反应时，反应得到了优化C保持12小时。产生良好的收率，反应显示出对官能团如酯，硝基和氯的耐受性。脂族和杂芳族醛也以中等至良好的产率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo2019416

文献信息

• Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C–N Bond Formation
  作者：Yong Kim、Manian Rajesh Kumar、Namjin Park、Yumi Heo、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2019416

  日期：2011.12.2

  Benzimidazoles were synthesized by the copper-catalyzed, one-pot, three-component reaction of 2-haloanilines, aldehydes, and NaN3. The reaction was optimized when 2-iodo- or 2-bromoanilines (1.0 equiv), aldehydes (1.2 equiv), NaN3 (2.0 equiv), 5 mol% of CuCl, and 5 mol % of TMEDA were reacted in DMSO at 120 °C for 12 h. Good yields resulted, and the reaction showed tolerance toward functional groups

  苯并咪唑是通过2-卤代苯胺，醛和NaN 3的铜催化一锅三组分反应合成的。当2-碘或2-溴苯胺（1.0当量），醛（1.2当量），NaN 3（2.0当量），5 mol％的CuCl和5 mol％的TMEDA在DMSO中在120°下反应时，反应得到了优化C保持12小时。产生良好的收率，反应显示出对官能团如酯，硝基和氯的耐受性。脂族和杂芳族醛也以中等至良好的产率提供了所需的产物。