8-[3-(p-pentylphenyl)propionyl]amino-2-(5-tetrazolyl)-1,4-benzodioxane | 103175-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 8-[3-(p-pentylphenyl)propionyl]amino-2-(5-tetrazolyl)-1,4-benzodioxane
• 英文别名: 3-(4-pentylphenyl)-N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl]propanamide
• CAS: 103175-77-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₃
• 分子量: 421.499
• InChiKey: HWVKYKWJVRHSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(p-Pentylcinnamoyl)amino-2-(5-tetrazolyl)-1,4-benzodioxane 、 乙醇 、 氢气 在 palladium-carbon L-苏氨酸 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give the title compound (202 mg)的产率得到8-[3-(p-pentylphenyl)propionyl]amino-2-(5-tetrazolyl)-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  (Fused) benz (thio) amides and pharmaceutical compositions, thereof

  摘要：

  一种通式为##STR1##的（熔融的）苯（硫）酰胺，其中，符号A表示单键或亚甲基，乙烯基，三亚甲基，四亚甲基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，丁二烯基或乙炔基的基团，可以选择地被1-10个碳原子的直链或支链烷基和/或苯基取代;符号B表示由4-8个成员组成的杂环，其中含有1，2或3个氧原子，氮原子和/或硫原子，其中该环可以选择地被氧化，硫化和/或羟基取代，但不包括公式：##STR2##符号T表示氧原子或硫原子; R.sup.1表示通式：(i) ##STR3## (ii) ##STR4## 或 (iii) ##STR5## 或 (iv)由1-20个碳原子的直链或支链烷基，烯基或炔基组成的基团; (其中R.sup.5和R.sup.6分别表示氢原子或卤素原子或由1-20个碳原子的直链或支链烷基，烯基或炔基组成的基团，未被取代或取代了1，2，3，4或5个可选的碳原子，取代的原子为氧原子，硫原子，卤素原子，氮原子，苯环，噻吩环，萘环，由4-7个碳原子的环烷基，羰基，羰氧基，羟基，羧基，叠氮基和/或硝基; R.sup.2表示氢原子或由1-6个碳原子的直链或支链烷基组成的基团; R.sup.3表示氢原子，卤素原子，羟基，硝基，通式为--COOR.sup.7（其中R.sup.7表示氢原子或由1-6个碳原子的直链或支链烷基组成的基团）或由1-6个碳原子的直链或支链烷基，烷氧基或烷硫基组成的基团; R.sup.4表示（当符号B表示闭合环时）通式：##STR6## （其中符号U表示氧原子或硫原子，R.sup.8表示氢原子或由1-6个碳原子的直链或支链烷基组成的基团，n和m分别表示1-10的整数，p和q分别表示0或1-10的整数），或其非毒性盐具有对白三烯（SRS）的拮抗活性，5α-还原酶的抑制活性，磷脂酶的抑制活性和醛固酮还原酶的抑制活性，因此对于由白三烯，5α-还原酶，磷脂酶和醛固酮还原酶在哺乳动物，特别是人类中引起的疾病的预防和/或治疗是有用的。

  公开号：

  US04939141A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMBINATION FOR THE TREATMENT OF BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA COMTAINING A 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITOR
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1992018132A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) Disclosed is a new treatment for men with benign prostatic hyperplasia (BPH), involving combination therapy of a 5$g(a)-reductase inhibitor, e.g. a 17$g(b)-substituted non-azasteroid, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diene, benzoylaminophenoxybutanoic acid derivative, fused benz(thio)amide or cinnamoylamide derivative, aromatic 1,2-diethers or thioethers, aromatic ortho acylaminophenoxy alkanoic acids, ortho thioalkylacylamino-phenoxy alkanoic acids, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, e.g. finsteride, in combination with an aromatase inhibitor, i.e., fadrazole, being 4-(5,6,7,8-tetra-hydroimidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yl)benzonitrile. The combination provides therapy at the molecular level for the underlying cause of the disease as well as providing symptomatic relief. Pharmaceutical compositions useful for treatment are also disclosed.(FR) On décrit un nouveau traitement destiné aux hommes souffrant d'hyperplasie prostatique bénigne (HPB), et qui comprend une thérapie d'association composée d'un inhibiteur de 5$g(a)-réductase, par exemple un dérivé d'acide benzoylaminophénoxybutanoïque, 17$g(b)-substitué non azastéroïde, 17$g(b)-acyl-3-carboxy-androst-3,5-diène, un dérivé de cinnamoylamide ou de benz(thio)amide fusionné, des thioéthers ou 1,2-diéthers aromatiques, des acides alcanoïques aromatiques d'ortho acylaminophénoxy, des acides alcanoïques d'ortho thioalkylacylamino-phénoxy, des sels et des esters pharmaceutiquement acceptables de ces éléments, par exemple de la finastéride, en association avec un inhibiteur d'aromatase, c'est-à-dire du fadrazole, étant composé de 4-(5,6,7,8-tétrahydro-imidazo-[1,5-$g(a)]pyridin-5-yle) benzonitrile. L'association constitue une thérapie au niveau moléculaire dirigée contre la cause sous-jacente de la maladie tout en produisant un soulagement symptomatique. Des compositions pharmaceutiques utilisées pour ce traitement sont aussi décrites.

  该专利公开了一种新的治疗良性前列腺增生（BPH）的方法，涉及使用5α-还原酶抑制剂的联合治疗，例如17β-取代的非阿扎斯特罗伊德类、17β-酰基-3-羧基-雄烯-3,5-二烯、苯甲酰氨基苯氧丁酸衍生物、融合苯（硫）酰胺或肉桂酰胺衍生物、芳香族1,2-二醚或硫醚、芳香族正交酰胺基苯氧基烷酸、正交硫烷基酰胺基苯氧基烷酸，以及其药学上可接受的盐和酯，例如非那雄胺，与芳香化酶抑制剂，即4-（5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶-5-基）苯甲腈的联合使用。该联合疗法在分子水平上治疗疾病的根本原因，并提供症状缓解。还公开了用于治疗的药物组合。
• (Fused) benz (thio) amides
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05459134A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  A novel (fused) benz(thio)amide of the general formula: ##STR1## or a non-toxic salt thereof, wherein R.sup.4 represents: (i) when B represents a closed ring, a group of the general formula: ##STR2## wherein U represents an oxygen atom or a sulfur atom; or (ii) when B represents a divalent group, a group of the general formula: ##STR3## wherein R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, n, m, p and q are as defined in the specification, and exclusing certain compounds as defined in the specification, depending on whether A represents a single bond or a group. The compounds are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced by leukotrienes, 5.alpha.-reductase, phospholipase and aldose reductase in mammals, especially human beings.

  一种新型（融合的）苯（硫）酰胺，其一般式为：##STR1## 或其非毒性盐，其中R.sup.4表示：（i）当B表示闭环时，为下述一般式的基团：##STR2## 其中U表示氧原子或硫原子；或（ii）当B表示二价基团时，为下述一般式的基团：##STR3## 其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、n、m、p和q如规范所定义，并根据A表示单键或基团而排除规范所定义的某些化合物。这些化合物对哺乳动物，特别是人类，通过抑制白三烯、5α-还原酶、磷脂酶和醛糖还原酶的作用，可用于预防和/或治疗由此引起的疾病。
• (Fused) benz(thio)amides and pharmaceutical use
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04780469A1

  公开（公告）日：1988-10-25

  A (fused) benz(thio)amide of the formula: ##STR1## wherein B represents (i) a carbocyclic ring of from 4 to 8 members being unreplaced or replaced one, two or three of optional carbon atom(s) by oxygen, nitrogen and/or sulphur atom(s) or (ii) a divalent group of the formula: ##STR2## R.sup.1 represents a group of formula: ##STR3## (iv) a straight or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl of from 1 to 20 carbon atoms, R.sup.4 represents (i) when B represents a closed ring, a group of the formula: ##STR4## (ii) when B does not represent a ring, a group of formula: ##STR5## with the proviso that compounds of formula: ##STR6## wherein A' is a vinylene or an ethylene group optionally substituted by straight or branched alkyl groups of from 1 to 4 carbon atom(s); R.sup.4' is --(CH.sub.2).sub.n --COOR.sup.8 and R.sup.1' is (i) a group of the formula: ##STR7## or (ii) a group of the formula: ##STR8## are excluded, wherein A, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, U, n, m, p, q, R.sup.5', and R.sup.6' are defined as in the above specification, possessing antagonistic activity on leukotrienes (SRS), inhibitory activity on 5.alpha.-reductase, on phospholipase and on aldose reductase and being useful for the prevention and/or treatment of diseases induced by leukotrienes, 5.alpha.-reductase, phospholipase and aldose reductase in mammals, especially in human beings.

  一种公式为：## STR1 ## 的（熔融的）苯（硫）酰胺，其中B代表（i）由4至8个成员的碳环，未被替换或被氧、氮和/或硫原子替换了一个、两个或三个可选的碳原子，或（ii）公式为：## STR2 ## 的二价基团；R.sup.1代表公式为：## STR3 ## 的基团；（iv）1至20个碳原子的直链或支链烷基、烯基或炔基；R.sup.4代表（i）当B代表闭合环时，公式为：## STR4 ## 的基团；（ii）当B不代表环时，公式为：## STR5 ## 的基团；但是公式为：## STR6 ## 的化合物被排除，其中A'是乙烯基或乙烷基，可选地被1至4个碳原子的直链或支链烷基取代；R.sup.4'是--（CH.sub.2）.sub.n--COOR.sup.8，R.sup.1'是（i）公式为：## STR7 ## 的基团；或（ii）公式为：## STR8 ## 的基团；其中A、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、U、n、m、p、q、R.sup.5'和R.sup.6'如上规定，具有对白三烯（SRS）的拮抗活性，在5α-还原酶、磷脂酶和醛固酮还原酶上具有抑制活性，并可用于预防和/或治疗哺乳动物，特别是人类受到白三烯、5α-还原酶、磷脂酶和醛固酮还原酶引起的疾病。
• (Fused)benz(thio)amides
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0173516B1

  公开（公告）日：1993-12-01
• US4780469A
  申请人：——

  公开号：US4780469A

  公开（公告）日：1988-10-25