(1S,5S,6R,10S,12R,13R,15R,18R)-15-(furan-3-yl)-13-methyl-8-sulfanylidene-3,7,9,16-tetraoxapentacyclo[10.8.0.01,5.06,10.013,18]icosane-4,17-dione | 1132802-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S,5S,6R,10S,12R,13R,15R,18R)-15-(furan-3-yl)-13-methyl-8-sulfanylidene-3,7,9,16-tetraoxapentacyclo[10.8.0.01,5.06,10.013,18]icosane-4,17-dione
• CAS: 1132802-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇S
• 分子量: 418.467
• InChiKey: LIGQADOABPATSV-FYDWVFPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,10S,12R,13R,15R,18R)-15-(furan-3-yl)-13-methyl-8-sulfanylidene-3,7,9,16-tetraoxapentacyclo[10.8.0.01,5.06,10.013,18]icosane-4,17-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(1S,4R,7R,9R,10R,12S,14R)-7-(furan-3-yl)-12-hydroxy-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7R,9R,10R,12S,13R,14S)-7-(furan-3-yl)-12,13-dihydroxy-9-methyl-6,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,14.04,9]heptadecane-5,15-dione 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到(1S,5S,6R,10S,12R,13R,15R,18R)-15-(furan-3-yl)-13-methyl-8-sulfanylidene-3,7,9,16-tetraoxapentacyclo[10.8.0.01,5.06,10.013,18]icosane-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  来自Salvia splendens的新氯罗丹二萜的合成研究：A环的氧化修饰

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 ) 是一种来自致幻薄荷Salvia divinorum的新克罗丹二萜，是唯一已知的天然存在的非氮和特异性 κ-阿片类激动剂。在的同源A环的一些氧化修改1分离自一串红salviarin，splenolide B，splendidin，和在非天然-8-外延-salviarin了新的衍生物，其中一些被测试如在阿片样物质受体激动剂。然而，这些化合物都没有活性。C-18、C-19 内酯的存在可能是观察到的缺乏结合亲和力的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.009