20-oxo-5α-pregnane-3β-carboxylic acid | 1345726-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-oxo-5α-pregnane-3β-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid
• CAS: 1345726-02-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: SWPMHNWYIFZALJ-FHOBHBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 20-oxo-5α-pregnane-3β-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到20-oxo-5α-pregnane-3β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pregnane 3-carboxylic acids via Pd-catalyzed alkoxycarbonylation and their effect on NMDA receptor activity

  摘要：

  我们通过钯催化的醇酸化反应，使用三氟甲磺酸酯和非那甲磺酸酯作为离去基团，制备了20-氧代-5α-孕烷-3-羧酸和20-氧代-5β-孕烷-3-羧酸。在电压钳制条件下，研究了合成化合物在培养的大鼠海马神经元中的活性。发现5β-羧酸衍生物能够减弱NMDA诱导的反应，而5α-衍生物则增强了反应。

  DOI：

  10.1135/cccc2011031

文献信息

• Synthesis of pregnane 3-carboxylic acids via Pd-catalyzed alkoxycarbonylation and their effect on NMDA receptor activity
  作者：Eva Šťastná、Hana Chodounská、Vladimír Pouzar、Jiřina Borovská、Ladislav Vyklický

  DOI：10.1135/cccc2011031

  日期：——

  We have prepared 20-oxo-5α- and 20-oxo-5β-pregnane-3-carboxylic acids by palladium catalyzed alkoxycarbonylation using triflate and nonaflate as the leaving groups in this substitution reaction. The activity of the synthesized compounds was studied in cultured rat hippocampal neurons under voltage-clamp conditions. The 5β-carboxylic acid derivatives were found to diminish NMDA-induced responses, whereas the 5α-derivative potentiated the response.

  我们通过钯催化的醇酸化反应，使用三氟甲磺酸酯和非那甲磺酸酯作为离去基团，制备了20-氧代-5α-孕烷-3-羧酸和20-氧代-5β-孕烷-3-羧酸。在电压钳制条件下，研究了合成化合物在培养的大鼠海马神经元中的活性。发现5β-羧酸衍生物能够减弱NMDA诱导的反应，而5α-衍生物则增强了反应。