(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol | 28455-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-phenylsulfanyl-ethanol；(1R,2R)-2-phenylthio-1,2-diphenyl-1-ethanol；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanol；1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanol；threo-2-Thiophenoxy-1,2-diphenyl-1-aethanol；threo-2-Thiophenoxy-1,2-diphenyl-1-ethanol；1,2-Diphenyl-2-phenylsulfid-1-aethanol
• CAS: 28455-72-3；28520-72-1；54130-67-5；68826-59-5；150423-37-3
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: YGLFESHQPFAHJN-FIWHBWSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 cis-2,3-diphenyloxirane 在 indium(III) bromide 、 (R,R)-2,9-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,10-phenanthroline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型手性 2,9-二取代 1,10-菲咯啉的对映选择性合成及其在不对称催化中的首次应用

  摘要：

  描述了一种新型 C2 对称四齿 1,10-菲咯啉的不对称合成；它基于两个官能化吡啶亚单元的立体选择性制备，随后通过两个连续的碳-碳键形成反应连接起来组装杂芳族系统。介绍了这种新型手性配体在金属催化的内消旋环氧化物的对映选择性开环反应和 β-酮酯的胺化反应中的一些初步应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901038

文献信息

• Salan-Vanadium Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Epoxides with Aromatic Thiols
  作者：Jiangtao Sun、Weijin Gu、Yijun Huang、Xu Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788489990

  日期：2009.6.1

  The first example of salan-vanadium catalyzed enantioselective ring-opening of meso-epoxides has been reported, which furnished β-hydroxy sulfides in good yields and moderate enantioselectivities.

  首次报道了以salan-钒为催化剂的手性选择性开环反应，该反应能够高效地生成β-羟基硫化物，并具有适度的对映选择性。
• Chiral Scandium-Catalysed Enantioselective Ring-Opening ofmeso-Epoxides with N-Heterocycle, Alcohol and Thiol Derivatives in Water
  作者：Marine Boudou、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600290

  日期：2006.12

  of Sc(OSO3C12H25)3 and a chiral bipyridine ligand, asymmetric ring-opening of meso-epoxides with aromatic N-heterocycles, an alcohol and thiols proceeded smoothly to afford the corresponding products in moderate to good yields (34–85 %) with high to excellent enantioselectivities (74–96 % ee). Water was used as the sole and essential solvent in these important enantioselective transformations.

  在催化量的Sc（OSO 3 C 12 H 25）3和手性联吡啶配体存在下，内消旋环氧与芳族N杂环，醇和硫醇的不对称开环顺利进行，得到适度的相应产物到良好的对映选择性（74–96％ee）的高收率（34–85％）。在这些重要的对映选择性转化中，水被用作唯一的必需溶剂。
• Indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective thiolysis of meso-epoxides
  作者：Mecheril Valsan Nandakumar、Andreas Tschöp、Harald Krautscheid、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/b703625f

  日期：——

  The indium–bipyridine-catalyzed, enantioselective ring-opening of meso-epoxides with aliphatic and aromatic thiols furnished 1,2-mercapto alcohols in good yields and excellent enantioselectivities; the crystal structure of the chiral catalyst reveals a pentagonal-bipyramidal coordination geometry around the indium center.

  铟-联吡啶催化的对映选择性环开反应，将meso-环氧化物与脂肪族和芳香族硫醇反应，生成了1,2-巯醇醇，产率良好且对映选择性优异；手性催化剂的晶体结构显示，铟中心周围的配位几何结构为五角双锥形。
• Chiral Scandium-catalyzed Highly Stereoselective Ring-opening of<i>meso</i>-Epoxides with Thiols
  作者：Chikako Ogawa、Naiwei Wang、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.34

  日期：2007.1

  The desymmetrization of meso-epoxides with thiols proceeded smoothly in dichloromethane or dichloroethane in the presence of a catalytic amount of a chiral scandium complex consisting of Sc(OTf)3 and chiral bipyridine 1, to afford the corresponding sulfides in high yields with high enantioselectivities.

  在二氯甲烷或二氯乙烷中，在由 Sc(OTf)3 和手性联吡啶 1 组成的手性钪络合物的催化下，介环氧化物与硫醇的非对称反应顺利进行，以高产率和高对映选择性得到相应的硫化物。
• Enantioselective ring-opening reaction of meso-epoxides with ArSH catalyzed by heterobimetallic Ti–Ga–Salen system
  作者：Jiangtao Sun、Fang Yuan、Minghua Yang、Yi Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.060

  日期：2009.2

  The enantioselective ring-opening reaction of meso-epoxides with aryl thiols catalyzed by a chiral heterobimetallic Ti–Ga–Salen complex was realized, and the 1,2-mercapto alcohols were obtained in good yields and moderate to high enantioselectivities (up to 92% ee). A strong synergistic cooperation between different Lewis acids in the system was exhibited in the catalytic process.

  的对映选择性开环反应的内消旋环氧化物与芳基硫醇催化由手性异核的Ti-Ga的Salen配复合物实现，该1,2-二巯基醇以良好产率获得和中到高对映选择性（高达92％ ee）。在催化过程中，体系中的不同路易斯酸之间表现出强烈的协同作用。