2,3-Dideuterio-1-benzofuran | 1245256-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-Dideuterio-1-benzofuran
• CAS: 1245256-09-0
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 120.119
• InChiKey: IANQTJSKSUMEQM-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 氘代苯 、 cis-[(^ptolSiNSi)CoH₂(Bf)] 作用下， 生成 2,3-Dideuterio-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  双(亚甲硅基)吡啶钴(III)配合物的C(sp2)–H活化：空间位阻C–H键的催化氢同位素交换

  摘要：

  双(亚甲硅基)吡啶钴(III)二氢化硼基，反式-[ ptol SiNSi]Co(H) 2 BPin ( ptol SiNSi = 2,6-[EtNSi(N t Bu) 2 CAr] 2 C 5 H 3 N，其中ptol = 4-MeC 6 H 4，Pin = pinacolato）已被用作芳烃和杂芳烃氢同位素交换（HIE）的预催化剂，使用苯-d 6作为氘源。使用D 2作为同位素来源产生了适度水平的氘掺入，并且化学计量研究确定了通过在硅烯上不可逆地添加H 2来修饰钳配体，从而导致催化剂失活。使用苯d 6作为同位素源观察到高水平的氘掺入，并且使得钴前体的负载量较低（0.5-5 mol%）。由此产生的高 C-H 活化活性导致氘在空间阻碍位点处掺入，而这是第一排金属 HIE 催化剂无法达到的。钴催化方法也与芳基卤相容，表明化学选择性 C(sp 2 )–H 活化相对于 C(sp 2 )–X (X =

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02429

文献信息

• Ag₂CO₃-Catalyzed H/D Exchange of Five-Membered Heteroarenes at Ambient Temperature
  作者：En-Ci Li、Guang-Qi Hu、Yu-Xing Zhu、Hong-Hai Zhang、Kang Shen、Xiao-Chun Hang、Cong Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02369

  日期：2019.9.6

  Ag2CO3-catalyzed hydrogen isotope exchange of five-membered heteroarenes is disclosed. The reaction can be conducted in the open air, at ambient temperature, and with D2O as deuterium source. Moreover, this protocol showed orthogonal site selectivity to existing technology, thereby greatly expanding the scope of substrates for HIE reaction. The mechanistic study indicated that the carbonate group plays

  公开了五元杂芳烃的Ag 2 CO 3催化的氢同位素交换。该反应可以在露天，环境温度下进行，并且以D 2 O作为氘源。而且，该方案显示出对现有技术的正交位点选择性，从而大大扩展了用于HIE反应的底物的范围。机理研究表明，碳酸酯基团通过降低H / D交换过程的活化能，对于实现高水平的氘掺入起着至关重要的作用。
• Site-Selective Silver-Catalyzed C–H Bond Deuteration of Five-Membered Aromatic Heterocycles and Pharmaceuticals
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.0c04917

  日期：2021.2.5

  pharmaceutical ingredients that have been resistant to catalytic H/D exchange. The reactions occur with CH3OD as a low-cost source of the isotope. The silver catalysts react with five-membered heteroarenes lacking directing groups, tolerate a wide range of functional groups, and react in both polar and nonpolar solvents. Mechanistic experiments, including deuterium kinetic isotope effects, determination of kinetic

  将氢同位素直接引入有机分子的催化方法对于改进药物的开发以及改变它们的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性至关重要。然而，在实际条件下，在没有导向基团的情况下，开发用于选择性掺入同位素的均相催化剂仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们展示了膦配位的碳酸银复合物催化五元芳族杂环和对催化 H/D 交换具有抗性的活性药物成分中 C-H 键的位点选择性氘化。与 CH 3发生反应OD 作为同位素的低成本来源。银催化剂与缺乏导向基团的五元杂芳烃反应，耐受多种官能团，可在极性和非极性溶剂中反应。机械实验，包括氘动力学同位素效应、动力学顺序的确定和催化剂静止状态的识别，支持从膦配位的碳酸银中间体裂解 C-H 键作为催化循环的速率决定步骤。
• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。