3-{2-[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthroline-1(2H)-ylmethyl]-1H-benzimidazol-1-yl}-N,N-dimethyl-1-propanamine | 909908-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3-{2-[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthroline-1(2H)-ylmethyl]-1H-benzimidazol-1-yl}-N,N-dimethyl-1-propanamine
• 英文别名: 3-{2-[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2H)-ylmethyl]-1H-benzimidazol-1-yl}-N,N-dimethyl-1-propanamine；(cis)-3-[2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthroline-1(2H)-ylmethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-N,N-dimethyl-1-propanamine；(3-{2-[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthroline-1(2H)-ylmethyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propyl)dimethylamine；(3-{2-[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-Hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2H)-ylmethyl]-1H-benzimidazol-1-yl}propyl)dimethylamine；(cis)-{3-[2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthroline-1(2H)-ylmethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]propyl}dimethylamine；(cis)-{3-[2-(3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthrolin-1(2H)-ylmethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]propyl}dimethylamine；3-[2-[[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-1,10-phenanthrolin-1-yl]methyl]benzimidazol-1-yl]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 909908-19-6
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅
• 分子量: 403.571
• InChiKey: RIBOGSNJCBYELS-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 (cis)-1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-1,10-phenanthroline 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-{2-[(4aR,10bS)-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1,10-phenanthroline-1(2H)-ylmethyl]-1H-benzimidazol-1-yl}-N,N-dimethyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1活性的新型三环1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统和CXCR4拮抗剂的合成

  摘要：

  描述了新的1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-1,10-菲咯啉环系统的立体异构和非对映选择性合成。制备了所有四种非对映异构体的衍生物，并在> 98％ee中分离。比较纯对映异构体，以确定最佳抗HIV活性所需的优选绝对和相对构型。介绍了新合成的三环八氢菲咯啉抑制剂的抗HIV效能和药代动力学特性，并与先前报道的双环（8 S）-N-甲基-5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺类似物进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.030

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090093454A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I) comprising: including salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation, and methods of treatment using them.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括盐、溶剂化合物和生理功能衍生物，以及含有它们的制药配方、它们的制备过程和使用它们的治疗方法。
• WO2006/96444
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS FOR EVALUATING AND TREATING WALDENSTROM'S MACROGLOBULINEMIA
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE INC.

  公开号：US20160222465A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Methods for evaluating and treating Waldenstrom's macroglobulinemia are provided.