2',3'-diphenyl-3H-spiro[benzo[e][1,2,3]oxathiazine-4,1'-indene] 2,2-dioxide | 1568952-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2',3'-diphenyl-3H-spiro[benzo[e][1,2,3]oxathiazine-4,1'-indene] 2,2-dioxide
• CAS: 1568952-62-4
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: VJZXVDFFXFYIFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-phenylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 F₆Sb⁽¹⁺⁾*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2',3'-diphenyl-3H-spiro[benzo[e][1,2,3]oxathiazine-4,1'-indene] 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]与环状N-磺酰基酮亚胺和炔烃环合，合成铑催化的螺环磺酰胺合成

  摘要：

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303372

文献信息

• Enantioselective Access to Spirocyclic Sultams by Chiral Cp^x -Rhodium(III)-Catalyzed Annulations
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201504998

  日期：2016.2.12

  sultams are a valuable compound class in organic and medicinal chemistry. A rapid entry to this structural motif involves a [3+2] annulation of an N‐sulfonyl ketimine and an alkyne. Although the directing‐group properties of the imino group for C−H activation have been exploited, the developments of related asymmetric variants have remained very challenging. The use of rhodium(III) complexes equipped

  手性螺环合剂是有机和药物化学中有价值的化合物类别。快速进入该结构基序需要N-磺酰基酮亚胺和炔烃的[3 + 2]环化。尽管已利用亚氨基基团的CH-H活化的指导基团性质，但相关的不对称变异的发展仍然非常具有挑战性。配备有合适的鸟嘌呤环戊二烯基配体的铑（III）配合物与羧酸添加剂的结合使用，可以使对映体和高收率地获得这类螺环合的阿马替丁。