allyl O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 78139-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 78139-21-6
• 化学式: C₄₇H₅₆N₂O₁₁
• 分子量: 824.968
• InChiKey: ABHXMIPXEWVNOF-BVAIPBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-D-GlcpNAc(1->4)-D-GlcNAc-ol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-7c-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-6t-yl tri-O-acetyl-2-acetylamino-β-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 盐酸 、 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 allyl O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰化的壳二糖：通过几丁质的特定降解制备和化学操作

  摘要：

  摘要壳聚糖通过微生物降解，乙酰化或修饰的化学降解，可以中等产率制备壳二糖八乙酸酯（3）。化学处理化合物3，得到各种化合物，包括恶唑啉衍生物，糖苷和部分O-苄基化的衍生物。讨论了恶唑啉衍生物的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85021-9

文献信息

• NISHIMURA, SHIN-ICHIRO;KUZUHARA, HIROYOSHI;TAKIGUCHI, YASUYUKI;SHIMAHARA,+, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 223-231
  作者：NISHIMURA, SHIN-ICHIRO、KUZUHARA, HIROYOSHI、TAKIGUCHI, YASUYUKI、SHIMAHARA,+

  DOI：——

  日期：——