4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈 | 61193-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈
• 英文名称: 3-(R,S),5-(R,S)-3,5-dicyano-4,4-dimethyl-2,6-dioxopiperidine
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2,6-dioxopiperidine-3,5-dicarbonitrile；4,4-dimethyl-3,5-dicyano-2,6-piperidinedione；4,4-Dimethyl-2,6-dioxo-piperidin-3,5-dicarbonitril
• CAS: 61193-04-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00185004
• 分子量: 191.189
• InChiKey: WNUGDXSWWKZTSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈 在 硫酸 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,9-Dimethyl-3,7-bis(prop-2-enyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacological Characterization, and Quantitative Structure−Activity Relationship Analyses of 3,7,9,9-Tetraalkylbispidines:  Derivatives with Specific Bradycardic Activity

  摘要：

  A series of 3,7,9,9-tetraalkyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives (bispidines) was synthesized and identified as potential antiischemic agents. Pharmacological experiments in vitro as well as in vivo are described, and the results are listed. For selection of those compounds fitting best to the desired profile of a specific bradycardic antianginal agent-decrease in heart rate without affecting contractility and blood pressure-these results were scored and ranked. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) analyses were performed and discussed a posteriori by means of Hansch, nonelementary discriminant and factor analysis to get insight into the molecular features determining the biological profile. Highly significant equations were obtained, indicating hydrophobic and steric effects. Both pharmacological ranking and QSAR considerations showed compound 6 as the optimum within the structural class under investigation. Compound 6 (tedisamil, KC8857) has been selected as the most promising compound and was chosen for further pharmacological and clinical investigations as an antiischemic drug.

  DOI：

  10.1021/jm970120q
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 丙酮 在 甲醇 、 氮化锂 作用下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4,4-二甲基-2,6-二氧代哌啶-3,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用氮化锂作为氨的方便来源合成 4-取代的 3,5-二氰基-2,6-哌啶二酮

  摘要：

  通过醛或酮、氰基乙酸乙酯、氮化锂 (Li 3 N) 的三组分反应，以良好的收率实现了简单高效的一锅法合成 4-取代-3,5-二氰基-2,6-哌啶二酮作为 MeOH 中氨的方便来源。

  DOI：

  10.3987/com-08-11584

文献信息

• Chemical and electrocatalytic cascade cyclization of Guareschi imides: ‘one-pot’ simple and efficient way to the 2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane scaffold
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Evgeniya O. Dorofeeva、Dmitry V. Demchuk、Ivan S. Bushmarinov、Alexander S. Goloveshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.035

  日期：2013.6

  as mediator results in fast and efficient cyclization with formation of a substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexane system in 80–98%. The fast (30 min) electrocatalytic reaction proceeds smoothly under neutral and mild conditions. The use of electrocatalysis in a cascade cyclization reaction is an efficient approach to the medicinally relevant 3-azabicyclo[3.1.0]hexane scaffold avoiding the inconvenient

  在存在溴化钠作为介体的情况下，在未分裂的细胞中，瓜尔基酰亚胺在乙醇中的电解可快速有效地环化，形成80-98％的取代的3-氮杂双环[3.1.0]己烷系统。快速（30分钟）的电催化反应在中性和温和条件下平稳进行。在级联环化反应中使用电催化是医学上有用的3-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架的有效方法，避免了分子卤素或卤代底物直接使用的不便，并且从多样性导向的角度出发也是有益的大规模的过程。
• Synthesis of new functionalized 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes by aminomethylation of the Guareschi imides
  作者：Anastasiya N. Khrustaleva、Konstantin A. Frolov、Victor V. Dotsenko、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Sergey G. Krivokolysko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.069

  日期：2017.12

  the Guareschi imides were treated with primary aliphatic amines and an excess of formaldehyde, 2,4-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarbonitriles were obtained in varying yields (15–67%). The structure of 9,9-dimethyl-7-(2-methylpropyl)-2,4-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarbonitrile was studied by X-ray diffraction analysis.

  首次研究了4,4-二烷基-2,6-二氧杂哌啶-3,5-二腈（Guareschi酰亚胺）的氨基甲基化。当Guareschi酰亚胺用脂肪族伯胺和过量的甲醛处理时，会以不同的收率获得15-67％的2,4-二氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-1,5-二碳腈。 。通过X射线衍射分析研究了9,9-二甲基-7-（2-甲基丙基）-2,4-二氧代-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-1,5-二腈的结构。
• 合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的方法
  申请人：风火轮（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN117486781A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种合成6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷的方法，包括以下步骤：以式IV所示化合物为原料，通过脱羧反应，得到式V所示中间体；对中间体V进行还原反应，得到式VI所示6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3.1.0]己烷。该方法原料便宜易得，操作安全简单，生产耗能低，减少了对环境有污染的三废生成，适合大规模生产。#imgabs0#
• Thole; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 440
  作者：Thole、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Geminate-substituted cyclopentadienes. 1. Synthesis of 5,5-dialkylcyclopentadienes via 4,4-dialkylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Richard W. Holder、John P. Daub、Wesley E. Baker、Raymond H. Gilbert、Norman A. Graf

  DOI：10.1021/jo00347a013

  日期：1982.4