1,3-Bis(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)propan-2-ol | 150922-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-Bis(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-bis(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)-2-propanol；1,3-bis(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)-2-hydroxypropane；1,1′-(((2-hydroxypropane-1,3-diyl)bis(azanylylidene)) bis(methanylylidene))bis(naphthalen-2-ol)；1,3-bis(2-hydroxynaphthalenemethyleneamino)propan-2-ol；N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthaldimine)-1,3-diaminopropanol；1,3-bis(2-hydroxy-1-naphthylidenamino)-2-propanol；1-[[2-Hydroxy-3-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 150922-00-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: NRILASWWOFXFFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aluminium trinitrate 、 1,3-Bis(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)propan-2-ol 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于萘酚的铝离子荧光传感器及其在生物成像中的应用。

  摘要：

  三个萘酚席夫碱型荧光传感器，1,3-双（2-羟基-1-萘亚氨基）丙烷（L1），1,3-双（1-萘亚氨基）-2-羟基丙烷（L2）和1,3-已经合成了双（2-羟基-1-萘亚氨基）-2-羟基丙烷（L3）。通过荧光光谱研究了它们对Al（3+）的识别能力。与Al（3+）的配位抑制了席夫碱的CN异构化，从而强烈增加了L1-L3的荧光。L3具有合适的空间配位结构，是MeOH-HEPES缓冲液（3/7，V / V，pH = 6.6，25°C，λem= 435nm）中Al（3+）优于其他金属离子的最佳选择探针。添加1.0当量会触发140倍以上的开启率。Al（3+）至L3。发现L3-Al（3+）的结合常数Ka在1：1复数模式下为1.01×10（6.5）M（-1）。Al（3+）的检出限为0.05μM。理论计算也已包括在内，以支持L3-Al（3+）配合物的构型。重要的是，探针L3已成功用于结肠癌SW480细胞的荧光成像。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.06.002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基-2-羟基丙烷 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,3-Bis(2-hydroxy-1-naphthylideneamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双萘-2-醇席夫碱配体的单核Cu（II）和Ni（II）配合物

  摘要：

  摘要通过这项工作，我们描述了两种新的配位化合物的合成和表征，即单核Cu（II）L和单核Ni（II）L，其中游离碱配体为H2L = 1,1'-（（（2-羟基丙烷-1,3-二基）双（氮杂亚烷基））双（甲炔基））双（萘-2-醇）。在两种金属络合物中，均观察到配位环境为4-配位方形平面，其中有两个酚氧和两个亚胺氮配位金属，而未观察到中心侧羟基参与配位。与先前报道的具有类似配体系统的双核络合物相反，这项工作中提出的碱性条件仅导致观察到单核配位环境。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.09.043

文献信息

• Crystal Structure and Magnetic Properties of a (μ-Hydroxo)(μ-acetato) Dicopper(II) Complex
  作者：E. Kavlakoglu、A. Elmali、Y. Elerman、H. Fuess

  DOI：10.1515/znb-2000-0702

  日期：2000.7.1

  [Cu₂(L)(O₂CMe)] · H₂O (L = 1,3-Bis(2-Hydroxy-1-napthylideneamino)propan-2-ol) was synthesized and its crystal structure determined. (C₂₇H₂₃N₂O₅Cu₂).H₂O , monoclinic, space group P2₁/c, a = 11.795(3), b = 17.988(5), c = 12.005(6) Å, β = 109.99(3)°, V = 2393(2) ų, Z = 4. Two copper(II) ions in a square-planar coordination are bridged by alkoxide and acetate oxygen atoms to form a dinuclear unit. The metal coordination sphere is four-coordinate, planar with an NO₃ donor set. The dihedral angle between the two coordination planes is 6.34(9)°. The copper(II) centers are separated by 3.492(2) Å and weakly antiferromagnetically coupled (-2J = 163.6 cm^-1 ), which follows from temperature-dependent magnetic susceptibility measurements in the temperature range 4.6 to 310 K. The Cu-O-Cu angle is 133.5(1)° in the super-exchange pathway. The weak antiferromagnetic coupling of the complex is interpreted in terms of countercomplementary effects of the different bridging ligands which participate in the super-exchange interaction. The magnetic moment at 310 K is ca. 2.7 B. M., but 0.2 B. M. at 4.6 K. The magnetic susceptibility is at a maximum near 140 K and decreases rapidly as the temperature is lowered to liquid helium temperature.

  用中文翻译如下： [Cu₂(L)(O₂CMe)] · H₂O（其中 L = 1,3-双(2-羟基-1-萘亚胺基)丙烷-2-醇）被合成，并确定了它的晶体结构（C₂₇H₂₃N₂O₅Cu₂).H₂O，单斜晶系，空间群 P2₁/c，a = 11.795(3)，b = 17.988(5)，c = 12.005(6) Å，β = 109.99(3)°，V = 2393(2) ų，Z = 4。两个铜(II)离子在一个平面四配位的结构中被烷氧基和乙酸根氧原子桥接形成二核单元。金属配位环境是四配位的，平面的，具有一个NO₃供体基团。两个配位平面之间的二面角为6.34(9)°。铜(II)中心之间的距离为3.492(2) Å，并且在温度范围为4.6到310 K的温度依赖磁化率测量中呈弱反铁磁耦合状态（-2J = 163.6 cm^-1）。在超交换路径中，Cu-O-Cu角为133.5(1)°。该配合物的弱反铁磁耦合被解释为参与超交换相互作用的不同桥接配体的相互补偿效应。在310 K时的磁矩约为2.7 B. M.，但在4.6 K时为0.2 B. M.。磁化率在140 K附近达到最大值，并随着温度降低至液态氦温度而迅速下降。
• Antiferromagnetic Coupling In A (μ-Hydroxo)(μ-Pyrazolato)Dicopper(II) Complex. Synthesis, Crystal Structure, Magnetic Properties, And Theoretical Studies
  作者：H. Kara、Y. Elerman、K. Prout

  DOI：10.1515/znb-2001-0804

  日期：2001.8.1

  Preparation, crystal structure and magnetic properties of a 3,5-dimethylpyrazolate bridged binuclear copper(II) complex [Cu2(L1)(3,5 prz)] (L1 = 1,3-Bis(2-hydroxy-1-napthylideneamino) propan-2-ol) (1) are reported. Variable-temperature magnetic susceptibility measurements for a powdered sample of the complex were carried out in the temperature range 5 - 350 K and analysed to obtain values of the parameter

  3,5-二甲基吡唑酯桥连双核铜 (II) 配合物 [Cu2(L1)(3,5 prz)] (L1 = 1,3-双(2-羟基-1-亚萘基氨基)) 的制备、晶体结构和磁性能propan-2-ol) (1) 被报道。在 5-350 K 的温度范围内对复合物的粉末样品进行变温磁化率测量，并分析以获得交换哈密顿量 H = -2JS1·S2 中参数 J 的值。在二铜 (II) 配合物 [Cu2(L2)(3,5 prz)] 中，(L2 = l,3-Bis(2-hydroxy-5-chlorosalicylideneamino) propan-2-ol) (2) 最近报道了反铁磁性相互作用远小于 1 (-27 = 440 cm-1 )，因此很难根据广泛接受的标准用结构因素来解释。
• Tuning slow magnetic relaxation behaviour in a {Dy₂}-based one-dimensional chain <i>via</i> crystal field perturbation
  作者：Shui Yu、Qinhua Zhang、Huancheng Hu、Zilu Chen、Dongcheng Liu、Yuning Liang、Fupei Liang

  DOI：10.1039/d0ra01604g

  日期：——

  Two novel Dy₂}-based one dimensional chain compounds with similar structures have been prepared and subtle crystal field of Dy(iii) ion can perturb their slow magnetic relaxation behaviors.

  两种结构相似的基于镝离子的一维链化合物已经被制备出来，镝（III）离子的微妙晶场可以扰动它们的缓慢磁弛豫行为。
• The synthesis, characterization and antibacterial activities of dinuclear Ni(II), Cu(II) and Fe(III) Schiff base complexes
  作者：Ayla Balaban Gündüzalp、Hande Fecriye Özbay

  DOI：10.1134/s0036023612020118

  日期：2012.2

  Schiff base; N,N'-bis-(2-hydroxy-1-naphthaldimine)-1,3-diaminopropanol (napdapOH) reacts with metal chlorides to form dinuclear complexes of the type [M2L2] center dot nCl(2) where M = Ni, Cu, Fe and n = 0, 1. Schiff base complexes were characterized by using FT-IR, LC-MS, magnetic moments and conductance measurements. Coordination was found to be through the phenolic oxygen atoms and azomethine nitrogen atoms. The electronic properties of the compounds were investigated theoretically by performing semiempirical molecular orbital theory PM3 method in Hyperchem 7 (Release). The antibacterial activities of the compounds were investigated against Escherichia coli ATCC 11230, Bacillus subtilis RSKK 244, Bacillus megaterium RSKK 5117, Salmonella enteritidis ATCC 13076, Staphylococcus aureus ATCC 25923 by using microdilution method.