(4aβ,10β,10aβ)-3,4,4a,9,10,10a-Hexahydro-10,10a-dihydroxy-1(2H)-phenanthrenone | 132524-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4aβ,10β,10aβ)-3,4,4a,9,10,10a-Hexahydro-10,10a-dihydroxy-1(2H)-phenanthrenone
• CAS: 132524-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NUNHMUCXLOXSAQ-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  syn-2,3-Oxirano-2-(2-phenyl-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one 在 四氯化锡 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(4aβ,10β,10aβ)-3,4,4a,9,10,10a-Hexahydro-10,10a-dihydroxy-1(2H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  收敛的，立体控制的通往羟基化三环系统的途径：2-环己烯-1-酮的新环化

  摘要：

  三环酮二醇已通过新的三步环化程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制备的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。

  DOI：

  10.1039/c39900001516

文献信息

• Stereocontrolled syntheses of hydroxylated tricyclic systems by a new annulation of 2-cyclohexen-1-one
  作者：Charles M. Marson、David W.M. Benzies、Adrian D. Hobson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80982-0

  日期：1991.7

  Tricyclic keto-diols have been synthesised by a three-step annulation procedure in which hydroxyenones, prepared by the coupling of 2-cyclohexen-1-one with aldehydes, are diastereoselectively epoxidised and the syn-epoxides cyclised with tin(IV) chloride. Kinetic resolution of the hydroxyenones was achieved by enantiomeric epoxidation.

  三环酮二醇已通过三步环合程序合成，其中将2-环己烯-1-酮与醛偶联制得的羟基烯酮经非对映选择性环氧化，并将顺式环氧化物与氯化锡（IV）环合。羟基烯酮的动力学拆分是通过对映体环氧化实现的。