(S)-dimethyl 1-chloro-1-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylphosphonate | 1306786-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-dimethyl 1-chloro-1-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylphosphonate
• CAS: 1306786-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFO₄P
• 分子量: 330.68
• InChiKey: UXCYPCQHKIEAOM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (R)-Spymox 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 以65%的产率得到(S)-dimethyl 1-chloro-1-fluoro-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective gem-Chlorofluorination of Active Methylene Compounds Using a Chiral Spiro Oxazoline Ligand

  摘要：

  Highly enantioselective gem-chlorofluorination of active methylene compounds was carried out by using a copper(II) complex of a chiral spiro pyridyl monooxazoline ligand. This reaction yielded alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto esters and alpha-chloro-alpha-fluoro-beta-keto phosphonates with up to 92% ee. The resulting dihalo beta-keto ester was converted into various alpha-fluoro-alpha-heteroatom-substituted carbonyl compounds via nucleophilic substitution without loss of optical purity. A fully protected beta-amino acid with a gem-chlorofluoromethylene function was also synthesized.

  DOI：

  10.1021/ol201007e