12-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione | 1438270-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-12-(3-chlorophenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
• CAS: 1438270-26-8
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 420.852
• InChiKey: UUQZLYABBLWWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2,7-二羟基萘 、 3-氯苯甲醛 在 乳酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到12-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下乳酸催化制备萘并吡喃嘧啶的有效途径

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 是关键，因为它们在生成有趣的杂环支架和生物活性分子库方面具有多功能性。它们具有几个显着的优点，例如灵活性、操作简单、产品纯化简单、反应步骤最少、节省时间和能源以及高度的原子经济性。为了避免使用有机溶剂，无溶剂系统对于绿色化学合成也很重要。无溶剂反应还具有其他优点，包括操作简单、反应时间减少以及由于试剂的相容性而提高产率。萘并吡喃嘧啶是制备生物活性产品的关键组成部分，具有抗菌、抗惊厥、抗菌、和抗真菌活性。最近，Marugan 报道了治疗睡眠和焦虑症的新药（图 1）。以前用于通过醛与 b-萘酚（或 2,7-二羟基萘）和 1,3-二甲基巴比妥酸的缩合制备萘并吡喃嘧啶的催化剂包括 InCl3 和 P2O5、15 I2/HOAC、16 I2、17 明矾（KAl（ SO4)2.12H2O)、18 和 ZnO 纳米颗粒。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260395

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of antioxidant activity of diverse naphthopyranopyrimidines, diazaanthra[2,3-d][1,3]dioxole-7,9-dione and tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand

  DOI：10.1039/c2ra22406b

  日期：——

  A green and efficient one pot three component protocol has been developed for the synthesis of naphthopyranopyrimidines, diazaanthra[2,3-d][1,3]dioxole-7,9-dione and tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones in PEG-400 catalyzed by alum (KAl(SO4)2·12H2O). Single crystal X-ray diffraction studies have been performed for naphthopyranopyrimidine (5). The synthesized compounds were screened for in vitro antioxidant activity by DPPH scavenging assay and compounds 3 and 4 manifested profound antioxidant potential.

  在明矾（KAl(SO4)2-12H2O）的催化下，开发了一种在 PEG-400 中合成萘并吡喃嘧啶、二氮杂蒽并[2,3-d][1,3]二恶茂-7,9-二酮和四氢苯并[a]氧杂蒽-11-酮的绿色高效的一锅三组分方案。对萘并吡喃嘧啶 (5) 进行了单晶 X 射线衍射研究。通过 DPPH 清除试验对合成的化合物进行了体外抗氧化活性筛选，结果表明化合物 3 和 4 具有很强的抗氧化潜力。