5-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 107368-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-N-(p-tolyl)benzoxazol-2-amine；5-methyl-N-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 107368-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: YNAISVCMXXGTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-p-tolyl-thiourea 在 potassium superoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-methyl-N-(p-tolyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Substituted Aminobenzoxazole. One Pot Cyclodesulfurization ofN-(2-Hydroxyphenyl)-N′-phenylthioureas with Superoxide Radical Anion

  摘要：

  在 20 °C 下，在 CH3CN、THF 或 DMSO 中用超氧自由基阴离子 (O2\ewdot) 处理 N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲，以优异的产率形成 2-取代的氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1291

文献信息

• Fe/S-Catalyzed Redox Condensation of <i>o</i>-Nitrophenols with Isothiocyanates to 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Le Anh Nguyen、Supasorn Phaenok、Duc Long Le、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01897

  日期：2023.7.14

  and related sulfur containing compounds should be treated in a safe way to lower their adverse health and environmental effects, especially in large scale syntheses. As a proof of concept, we report herein an example of in situ recycling of sulfur byproduct to reductant in the synthesis of bioactive 2-aminobenzoxazoles 3. Using an Fe/S catalytic system, this heterocyclic scaffold could be obtained from

  作为异氰酸酯化学中经常遇到的副产物，硫化氢和相关的含硫化合物应以安全的方式进行处理，以降低其对健康和环境的不利影响，特别是在大规模合成中。作为概念证明，我们在此报告了在生物活性 2-氨基苯并恶唑3合成中将硫副产物原位回收为还原剂的示例。使用Fe/S催化系统，该杂环支架可以由邻硝基苯酚1与异硫氰酸酯2通过直接氧化还原缩合获得，其中1的硝基被2的硫部分还原。
• Microwave-assisted hydrogen peroxide-mediated synthesis of benzoxazoles and related heterocycles <i>via</i> cyclodesulfurization
  作者：Manasa Kadagathur、Dilep Kumar Sigalapalli、Sandip Patra、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1928217

  日期：2021.7.18
• CHANG HAE SUNG; YON GYU HWAN; KIM YONG HAE, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1291-1294
  作者：CHANG HAE SUNG、 YON GYU HWAN、 KIM YONG HAE

  DOI：——

  日期：——