10-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione | 1354569-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 10-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
• 英文别名: 10-(5-Bromothiophen-2-yl)-16-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,11(15)-pentaene-8,12-dione
• CAS: 1354569-46-2
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 398.28
• InChiKey: UORPACSNZKMWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到10-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-dihydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮衍生物的合成，细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  合成了三十种新颖的氮杂-环戊基[b]芴-1,9-二酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对HeLa，LS180，MCF-7和Raji癌细胞系的细胞毒活性。两种包含硝基呋喃基部分的衍生物，包括10-（5-硝基-呋喃-2-基）-2,3-二氢-4-氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：5.7-13.0 μ米）和10-（5-硝基呋喃-2-基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.6- 20.2μ米），以及10-（2-硝基-苯基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.1- 27.1μ米），其中的C10位上有硝基苯基部分，是最有效的化合物。此外，通过定量结构-活性关系分析评估了理化描述符对细胞毒性的影响。定量构效关系的结果表明，分子偶极矩，摩尔折射率，基于碎片的参数和一些拓扑指数对细胞毒

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01213.x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 10-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮衍生物的合成，细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  合成了三十种新颖的氮杂-环戊基[b]芴-1,9-二酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对HeLa，LS180，MCF-7和Raji癌细胞系的细胞毒活性。两种包含硝基呋喃基部分的衍生物，包括10-（5-硝基-呋喃-2-基）-2,3-二氢-4-氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：5.7-13.0 μ米）和10-（5-硝基呋喃-2-基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.6- 20.2μ米），以及10-（2-硝基-苯基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.1- 27.1μ米），其中的C10位上有硝基苯基部分，是最有效的化合物。此外，通过定量结构-活性关系分析评估了理化描述符对细胞毒性的影响。定量构效关系的结果表明，分子偶极矩，摩尔折射率，基于碎片的参数和一些拓扑指数对细胞毒

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01213.x