10-(5-nitrofuran-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione | 1354569-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 10-(5-nitrofuran-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
• 英文别名: 10-(5-Nitrofuran-2-yl)-16-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,11(15)-pentaene-8,12-dione
• CAS: 1354569-39-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 348.315
• InChiKey: HKRGXNFVEWKUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(5-nitrofuran-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到10-(5-nitrofuran-2-yl)-2,3-dihydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮衍生物的合成，细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  合成了三十种新颖的氮杂-环戊基[b]芴-1,9-二酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对HeLa，LS180，MCF-7和Raji癌细胞系的细胞毒活性。两种包含硝基呋喃基部分的衍生物，包括10-（5-硝基-呋喃-2-基）-2,3-二氢-4-氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：5.7-13.0 μ米）和10-（5-硝基呋喃-2-基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.6- 20.2μ米），以及10-（2-硝基-苯基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.1- 27.1μ米），其中的C10位上有硝基苯基部分，是最有效的化合物。此外，通过定量结构-活性关系分析评估了理化描述符对细胞毒性的影响。定量构效关系的结果表明，分子偶极矩，摩尔折射率，基于碎片的参数和一些拓扑指数对细胞毒

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01213.x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 10-(5-nitrofuran-2-yl)-2,3,4,10-tetrahydro-4-azacyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮衍生物的合成，细胞毒性和QSAR研究

  摘要：

  合成了三十种新颖的氮杂-环戊基[b]芴-1,9-二酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对HeLa，LS180，MCF-7和Raji癌细胞系的细胞毒活性。两种包含硝基呋喃基部分的衍生物，包括10-（5-硝基-呋喃-2-基）-2,3-二氢-4-氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：5.7-13.0 μ米）和10-（5-硝基呋喃-2-基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.6- 20.2μ米），以及10-（2-硝基-苯基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.1- 27.1μ米），其中的C10位上有硝基苯基部分，是最有效的化合物。此外，通过定量结构-活性关系分析评估了理化描述符对细胞毒性的影响。定量构效关系的结果表明，分子偶极矩，摩尔折射率，基于碎片的参数和一些拓扑指数对细胞毒

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01213.x

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and QSAR Study of New Aza-cyclopenta[b]fluorene-1,9-dione Derivatives
  作者：Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Payam Peymani、Meysam Zamani、Ahmad Reza Mehdipour、Zahra Heydari、Maryam Masteri Farahani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01213.x

  日期：2012.1

  evaluated by quantitative structure–activity relationship analysis. The quantitative structure–activity relationship results showed that molecular dipole moment, molar refractivity, fragment‐based parameters, and some topological indices were influential on the cytotoxic effect. Finally, the good correlation that was found among cytotoxic data obtained from different cell lines may be an implication

  合成了三十种新颖的氮杂-环戊基[b]芴-1,9-二酮衍生物，并通过MTT法测试了它们对HeLa，LS180，MCF-7和Raji癌细胞系的细胞毒活性。两种包含硝基呋喃基部分的衍生物，包括10-（5-硝基-呋喃-2-基）-2,3-二氢-4-氮杂-环戊[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：5.7-13.0 μ米）和10-（5-硝基呋喃-2-基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.6- 20.2μ米），以及10-（2-硝基-苯基）-2,3,4,10 -四氢-4-氮杂-环戊二烯并[b]芴-1,9-二酮（IC 50范围：3.1- 27.1μ米），其中的C10位上有硝基苯基部分，是最有效的化合物。此外，通过定量结构-活性关系分析评估了理化描述符对细胞毒性的影响。定量构效关系的结果表明，分子偶极矩，摩尔折射率，基于碎片的参数和一些拓扑指数对细胞毒