ethyl 4-(6-hydroxy-7-hydroxymethyl-3-methylindan-4-yl)benzoate | 1477494-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 4-(6-hydroxy-7-hydroxymethyl-3-methylindan-4-yl)benzoate
• CAS: 1477494-27-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QZPKKQZGCZYFDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(6-hydroxy-7-hydroxymethyl-3-methylindan-4-yl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 甲酸 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 incargutine B
  参考文献：
  名称：

  Incargutines A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339484
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(4-ethoxycarbonylphenyl)-5-hydroxy-1-methylindan-4-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到ethyl 4-(6-hydroxy-7-hydroxymethyl-3-methylindan-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Incargutines A 和 B 的全合成和结构修正

  摘要：

  我们利用 In(OTf)3 催化的环己烯酮衍生物在分子内 Alder-Rickert 反应后的烯醇化，实现了 (±)-incargutines A 和 B 的首次全合成，它们是从 Incarvillea arguta 的根中分离出来的。首先，我们合成了incargutines A 和B 的拟议结构。合成的拟议化合物的光谱数据与天然产物的光谱数据不一致。然后，我们合成了所提出结构的甲基区域异构体。这些合成化合物的光谱数据与天然incargutines A 和B 的光谱数据相同。因此，incargutines A 和B 的结构被明确确定为甲基区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339484