α-(S)-O-benzyl-α,2',6'-trimethyltyrosine | 365455-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-(S)-O-benzyl-α,2',6'-trimethyltyrosine
• CAS: 365455-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YVBSAFHNSHCHGW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(S)-O-benzyl-α,2',6'-trimethyltyrosine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 30.0h， 生成 (S)-α,2',6'-trimethyltyrosine*HCl
  参考文献：
  名称：

  通过亲核甘氨酸和丙氨酸的手性等价物的烷基化，大规模合成新型空间受限的2'，6'-二甲基-和α，2'，6'-三甲基酪氨酸和-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  （S）-2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT），（S）-2'，6'-二甲基苯丙氨酸（DMP），（S）-α，2'，6'-三甲基酪氨酸（α-TMT ）的不对称合成）和（S）-α，2'，6'-三甲基苯丙氨酸（α-TMP）通过4'-苄氧基-2'，6'-二甲基苄基溴或2'，6'-二甲基苄基溴与Ni（II）-甘氨酸或丙氨酸的手性席夫碱与（S）-o- [ N-（N研发了-苄基脯氨酰基氨基]二苯甲酮。廉价且容易获得的试剂和溶剂，可循环使用的手性助剂，简单的实验程序以及较高的化学收率使得该方法具有合成吸引力，可用于以克为单位制备目标氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00504-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到α-(S)-O-benzyl-α,2',6'-trimethyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核甘氨酸和丙氨酸的手性等价物的烷基化，大规模合成新型空间受限的2'，6'-二甲基-和α，2'，6'-三甲基酪氨酸和-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  （S）-2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT），（S）-2'，6'-二甲基苯丙氨酸（DMP），（S）-α，2'，6'-三甲基酪氨酸（α-TMT ）的不对称合成）和（S）-α，2'，6'-三甲基苯丙氨酸（α-TMP）通过4'-苄氧基-2'，6'-二甲基苄基溴或2'，6'-二甲基苄基溴与Ni（II）-甘氨酸或丙氨酸的手性席夫碱与（S）-o- [ N-（N研发了-苄基脯氨酰基氨基]二苯甲酮。廉价且容易获得的试剂和溶剂，可循环使用的手性助剂，简单的实验程序以及较高的化学收率使得该方法具有合成吸引力，可用于以克为单位制备目标氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00504-x