1,3,4,5,7,8-Hexafluoro-2-naphthoic acid | 191539-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,4,5,7,8-Hexafluoro-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1,3,4,5,7,8-Hexafluoronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 191539-63-6
• 化学式: C₁₁H₂F₆O₂
• 分子量: 280.126
• InChiKey: FICCRQQBUORCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,7,8-Hexafluoro-2-naphthoic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3,5,7,8-Tetrafluoro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨水中锌对多氟芳烃的还原脱卤作用

  摘要：

  已经发现氨水是在空前温和的条件下锌对多氟芳烃进行高选择性加氢脱卤的一种良好而通用的介质。五氟苯甲酸，2,3,4,5,6-五氟苄醇，五氟苯甲酰胺，五氟吡啶，七氟-2-萘甲酸，1,3,4,5,7,8-六氟-2-萘甲酸，八氟萘的还原，八氟甲苯，十氟联苯，氯五氟苯和4-氯四氟苯甲酸产生的产物是通过除去一个或两个卤素原子而得到的。已经提出了还原机理，其通过电子俘获进行以产生自由基阴离子，然后使后者破碎。观察到的该方法的高选择性表明，自由基阴离子是由电子从锌直接转移到基质上形成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00082-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7,8-七氟萘-2-羧酸 在 锌 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1,3,4,5,7,8-Hexafluoro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reductive defluorination of polyfluoroarenes by zinc in aqueous ammonia

  摘要：

  Aqueous ammonia has been found to be a good and versatile medium for the reductive defluorination of polyfluoroarenes by zinc. Upon the reduction of pentafluorobenzoic acid, 2,3,4,5,6-pentafluorobenyl alcohol, pentafluoropyridine and heptafluoro-2-naphthoic acid individual products derived from the removal of one fluorine atom have been obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00730-2