methyl (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-2-(acetyloxymethyl)-8-ethanethioyloxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene-2-carboxylate | 1024734-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-2-(acetyloxymethyl)-8-ethanethioyloxy-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene-2-carboxylate
• CAS: 1024734-02-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆S
• 分子量: 534.758
• InChiKey: NFLUKAWJFFPADV-JZQYXDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-Acetoxy-2-acetoxymethyl-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-octadecahydro-chrysene-2-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 以27%的产率得到methyl (2S,4aR,4bR,6aR,8S,10aR,10bR,12aS)-8-ethanethioyloxy-2-(ethanethioyloxymethyl)-4a,4b,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3,4,5,6,6a,8,9,10,10b,11,12,12a-dodecahydrochrysene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷和齐墩果烷三萜类化合物与Lawesson试剂的反应

  摘要：

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.023