5-溴戊-4-炔-1-基乙酸酯 | 144478-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-溴戊-4-炔-1-基乙酸酯
• 英文名称: 5-bromopent-4-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 5-bromopent-4-ynyl Acetate
• CAS: 144478-57-9
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: OCMXTMILKFNNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊-4-炔-1-基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-溴戊-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted intramolecular cyclization of bromoacetylenic alcohol derivatives

  摘要：

  5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 6a, the corresponding esters 1a, 2a and the silyl protected form 5a could be intramolecularly cyclized under mildly basic conditions or with a catalytic amount of base. 1-Bromoethynyl-2-hydroxymethyl-cyclopropane 6b and its derivatives 2b and 5b could also be cyclized under the same conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61229-7
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-溴戊-4-炔-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基溴化物和末端炔烃的全氟烷基化

  摘要：

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00906

文献信息

• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Amidines through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides
  作者：Peng-Peng Ruan、Hang-Hao Li、Xin Liu、Te Zhang、Shao-Xuan Zuo、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01689

  日期：2017.9.1

  and flexible synthesis of α,β-unsaturated amidines via gold-catalyzed intermolecular ynamide amination/carbene 1,2-shift between ynamides and benzylic azides has been developed. Under mild reaction conditions, various α,β-unsaturated amidines were obtained in mostly good yields, thus providing an efficient and atom-economic way for the construction of valuable α,β-unsaturated amidines.

  通过金催化的酰胺和苄基叠氮化物之间的金催化的分子间乙酰胺胺化/卡宾1,2-转移，可以简捷而灵活地合成α，β-不饱和am。在温和的反应条件下，获得的各种α，β-不饱和am通常以良好的收率获得，从而为构建有价值的α，β-不饱和am提供了有效且原子经济的方法。
• Organocatalytic Enantioselective Conia‐Ene‐Type Carbocyclization of Ynamide Cyclohexanones: Regiodivergent Synthesis of Morphans and Normorphans
  作者：Yin Xu、Qing Sun、Tong‐De Tan、Ming‐Yang Yang、Peng Yuan、Shao‐Qi Wu、Xin Lu、Xin Hong、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201908495

  日期：2019.11.4

  ynamide cyclohexanones, representing the first metal-free asymmetric Conia-ene-type carbocyclization. This method allows the highly efficient and atom-economical construction of a range of valuable morphans with wide substrate scope and excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). In addition, such a cycloisomerization of alkylsulfonyl-protected ynamide cyclohexanones can lead to the divergent synthesis

  本文描述的是芳基磺酰基保护的乙酰胺环己酮的有机催化对映选择性脱对称环异构化，代表了第一个无金属的不对称Conia-烯型碳环化反应。这种方法可以高效，原子经济地构建一系列有价值的吗啡，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（最高97％ee）。此外，烷基磺酰基保护的乙酰胺基环己酮的这种环异构化可以导致以高对映选择性（最高90％ee）作为主要产物的吗啡烷的发散合成。此外，采用理论计算来阐明区域选择性和对映选择性的起源。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• Enantioselective Ni-Catalyzed 1,2-Borylalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jie Huang、Xueyuan Yan、Xuanyu Liu、Zhengyang Chen、Tao Jiang、Lanlan Zhang、Guodong Ju、Genping Huang、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.4c03022

  日期：2024.6.26

  the simultaneous incorporation of a boron entity and an sp-fragment across the double bond. The products contain boryl, alkynyl, and carbonyl functional groups with orthogonal synthetic reactivities, offering three handles for further derivatization to access valuable intermediates. The utility of this ligand-enabled asymmetric protocol has been highlighted through the late-stage decoration of drug-relevant

  用硼试剂对烯烃进行对映选择性三组分双官能化代表了组装三维手性有机硼化合物的一种有吸引力的策略。然而，区域控制和对映体控制构成了这些转化中的关键挑战，这些转化主要需要使用活化的共轭烯烃。在此，通过利用各种羰基导向基团，包括酰胺、亚磺酰胺、酮和酯，我们成功实现了未活化烯烃的镍催化1,2-硼基烷基化，从而能够同时掺入硼实体和sp片段双键。该产品含有具有正交合成反应活性的硼基、炔基和羰基官能团，为进一步衍生化以获得有价值的中间体提供了三种途径。通过药物相关分子的后期修饰，突出了这种配体启用的不对称方案的实用性。