(S)-3-methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt | 1098066-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]butanedioic acid;(1S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butan-1-amine
• CAS: 1098066-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂*C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 632.754
• InChiKey: GCEKZOCYCCYPQH-ASASXJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁胺
  参考文献：
  名称：

  Repaglinide Substantially Free of Dimer Impurity

  摘要：

  本发明提供了高度纯净的雷帕格林酯，基本上没有二聚体杂质，并提供其制备方法。本发明还涉及雷帕格林酯的杂质2-乙氧基-N-[(1S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁基]-4-[2-[[(1S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁基]氨基]-2-氧代乙基]苯甲酰胺，以及其制备和分离的方法。本发明还涉及包含基本上没有二聚体杂质或其药学上可接受的盐的纯雷帕格林酯固体颗粒的制药组合物，其中90体积百分比的颗粒（D90）大小小于约400微米。本发明还提供了拆分外消旋3-甲基-1-（2-哌啶基）苯基-1-丁胺的光学分辨方法及其用于制备雷帕格林酯的用途。

  公开号：

  US20100197732A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 瑞格列奈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85.7%的产率得到(S)-3-methyl-1-(2-piperidino-phenyl)-1-butylamine di-p-toluoyl-D-tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Repaglinide Substantially Free of Dimer Impurity

  摘要：

  本发明提供了高度纯净的雷帕格林酯，基本上没有二聚体杂质，并提供其制备方法。本发明还涉及雷帕格林酯的杂质2-乙氧基-N-[(1S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁基]-4-[2-[[(1S)-3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]丁基]氨基]-2-氧代乙基]苯甲酰胺，以及其制备和分离的方法。本发明还涉及包含基本上没有二聚体杂质或其药学上可接受的盐的纯雷帕格林酯固体颗粒的制药组合物，其中90体积百分比的颗粒（D90）大小小于约400微米。本发明还提供了拆分外消旋3-甲基-1-（2-哌啶基）苯基-1-丁胺的光学分辨方法及其用于制备雷帕格林酯的用途。

  公开号：

  US20100197732A1

文献信息

• REPAGLINIDE SUBSTANTIALLY FREE OF DIMER IMPURITY
  申请人：Actavis Group PTC EHF

  公开号：EP2155706A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• [EN] REPAGLINIDE SUBSTANTIALLY FREE OF DIMER IMPURITY<br/>[FR] RÉPAGLINIDE SENSIBLEMENT EXEMPT D'IMPURETÉ DIMÈRE
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2009004485A2

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides highly pure repaglinide substantially free of dimer impurity, and process for the preparation thereof. The present invention also relates to 2- ethoxy-N-[(1S)-3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]-4-[2-[[(1S)-3-methyl-1-[2-(1- piperidinyl)phenyl]butyl]amino]-2-oxoethyl]benzamide, an impurity of repaglinide, and a process for preparing and isolating thereof. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising solid particles of pure repaglinide substantially free of dimer impurity or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein 90 volume- percent of the particles (D90) have a size of less than about 400 microns. The present invention also provides an optical resolution method of racemic 3-methyl-1-(2- piperidino-phenyl)-1-butylamine and use thereof for the preparation of repaglinide.