4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-en-1-ol | 851609-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3,4-difluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 851609-11-5
• 化学式: C₂₃H₃₀F₂O₄SSi
• 分子量: 468.637
• InChiKey: WKCYZALOIOMHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-(3,4-difluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-enoic acid 、 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-acetoxy-2-(3,4-difluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-enoic acid 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-enylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONE CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  公开号：

  WO2005042476A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-difluoro-phenyl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-ene-1,4-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-difluoro-phenyl)-2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONE CYCLOOXYGENASE-2

  摘要：

  公开号：

  WO2005042476A3

文献信息

• Prodrugs of diaryl-2-(5h)-furanone cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Arruda M. Jeannie

  公开号：US20070123587A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The invention encompasses the novel compounds of Formula (I) and Formula (II), which are prodrugs that convert in vivo to diaryl-2-(5H)-furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. These prodrugs are far more soluble in aqueous media than the active agents into which they convert, in vivo. As such compounds of Formula (I) and (II) are advantageous for, among other things intravenous administration. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula (I) and Formula (II).

  该发明涵盖了式(I)和式(II)的新型化合物，它们是在体内转化为对环氧合酶-2介导的疾病有用的二芳基-2-(5H)-呋喃酮的前药。这些前药在水介质中比它们转化后的活性药物更易溶解，因此式(I)和式(II)的化合物在静脉内注射等方面具有优势。该发明还涵盖了某些药物组合物和治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括使用式(I)和式(II)的化合物。
• Prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanone cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07687541B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  The invention encompasses the novel compounds of Formula (I) and Formula (II), which are prodrugs that convert in vivo to diaryl-2-(5H)-furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. These prodrugs are far more soluble in aqueous media than the active agents into which they convert, in vivo. As such compounds of Formula (I) and (II) are advantageous for, among other things intravenous administration. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula (I) and Formula (II).

  本发明涵盖了式(I)和式(II)的新型化合物，它们是在体内转化为对环氧合酶-2介导的疾病有用的二芳基-2-(5H)-呋喃酮的前药。这些前药在水介质中比它们转化成的活性物质更易溶解，在体内。因此，式(I)和(II)的化合物在静脉内注射等方面具有优势。本发明还涵盖了某些药物组合物和治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括使用式(I)和式(II)的化合物。