(p-Dimethylamino-phenyl)-glutarsaeure-dinitril | 21566-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (p-Dimethylamino-phenyl)-glutarsaeure-dinitril
• 英文别名: 3-(4-Dimethylamino-phenyl)-glutarsaeure-dinitril
• CAS: 21566-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: SMABAJCIOSQSKH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Dimethylamino-phenyl)-glutarsaeure-dinitril 在 Herbaspirillum sp. GW₁₀₃ nitrilase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  腈水解酶对3取代戊二腈的生物催化去对称化作用。方便的化学酶法获得旋光性（小号）-普瑞巴林和（[R）-巴氯芬

  摘要：

  前手性3-取代的戊二腈的去对称化提供了一种新的获取（S）-普瑞巴林和（R）-巴氯芬的方法。以3-异丁基戊二腈（1a）或3-（4'-氯苯基）戊二腈（1b）为底物，筛选了多种来源的腈水解酶。发现一些腈水解酶催化1a和1b的不对称水解，形成具有高对映异构体的光学活性3-（氰基甲基）-5-甲基己酸（2a）和3-（4'-氯苯基）-4-氰基丁酸（2b）。 excesse（EE）， 分别。使用传统的化学水解无法实现这一点。其中，AtNIT3生成（R）-2b，而BjNIT6402和HsNIT生成具有高转化率和ee值的相反的（S）-对映体。不仅腈水解酶对这些3-取代的戊二腈显示出不同的活性和立体选择性，底物的3-取代基对酶的活性和立体选择性也有很大的影响。（S）-2a和（S）-2b制备高产和ee分别使用BjNIT6402和HsNIT作为生物催化剂的数值。（的一个直接的Curtius重排小号- ）2A和（小号）

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5139-2