1,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α/β-D-galactopyranose | 143826-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α/β-D-galactopyranose
• CAS: 143826-43-1
• 化学式: C₅₃H₅₈O₁₄
• 分子量: 919.035
• InChiKey: UXLBXAQVXKZJFG-LEWLGUCNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α/β-D-galactopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.92h， 以100%的产率得到6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α/β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  五糖和对应于卵巢糖蛋白的七糖的合成；糖基化研究

  摘要：

  介绍了对应于卵巢O-糖蛋白的五糖I和七糖II的合成。受保护的五糖1是通过将三糖供体18c与二糖受体（8b）缩合而制备的，而相同的三糖供体（18c）与四糖受体（25b）的缩合则提供了受保护的七糖2，特别要注意的是被保护的衍生物1和2，得到我和II，分别在所述的β-键8b中通过使用在C-2具有非参与基团的糖基供体来制备Ab和25b，这些糖基供体较早用于合成α-糖苷。为了合成三糖供体（18c），比较了几种活化的Galα（1-> 3）Gal二糖与受保护的GlcNAc残基的缩合。已发现α/β比和该糖基化的产率受异头中心的离去基团，参与的酰基的特性，特别是受主与受主之间不利的空间相互作用的影响。为了减少供体和受体之间的这种空间相互作用，将GlcNAc受体的构象更改为1,6-脱水衍生物16，这提供了与糖基溴13c糖基化的高产所需的三糖17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88221-1