prop-2-ynyl N-[2-[2-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate | 1349174-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: prop-2-ynyl N-[2-[2-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1349174-68-0
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 507.608
• InChiKey: YHSOVWOUVZJUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl N-[2-[2-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-dimethylamino]naphthalen-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于树脂结合钴配合物的炔烃标记分子的“捕获和释放”方案，用于在水性介质中富集肽

  摘要：

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。

  DOI：

  10.1002/chem.201400056
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-dimethylamino]naphthalen-1-sulfonamide 、 4-nitrophenyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到prop-2-ynyl N-[2-[2-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于树脂结合钴配合物的炔烃标记分子的“捕获和释放”方案，用于在水性介质中富集肽

  摘要：

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。

  DOI：

  10.1002/chem.201400056

文献信息

• Catch and release of alkyne-tagged molecules in water by a polymer-supported cobalt complex
  作者：Hiromichi Egami、Shinji Kamisuki、Kosuke Dodo、Miwako Asanuma、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c1ob06123b

  日期：——

  A cobalt–phosphine complex supported on PS-PEG beads was found to react with a propargyl carbamate tag, and the tagged molecules immobilized on the beads could be released by acidic treatment through the Nicholas reaction pathway. These reactions work in aqueous media at 4 °C, so that this catch and release procedure is compatible with conditions generally used in biochemical experiments.

  一种以PS-PEG微珠为支撑的钴-膦复合物被发现能够与丙炔基氨基甲酸酯标签反应，固定在微珠上的标记分子可以通过酸性处理通过尼古拉斯反应途径释放。这些反应在4℃的水性介质中进行，因此这一捕获与释放的过程与生化实验中通常使用的条件兼容。
• A “Catch-and-Release” Protocol for Alkyne-Tagged Molecules Based on a Resin-Bound Cobalt Complex for Peptide Enrichment in Aqueous Media
  作者：Ayako Miyazaki、Miwako Asanuma、Kosuke Dodo、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/chem.201400056

  日期：2014.6.23

  and mild protocols for the specific enrichment of biomolecules is of significant interest from the perspective of chemical biology. A cobalt–phosphine complex immobilised on a solid‐phase resin has been found to selectively bind to a propargyl carbamate tag, that is, “catch”, under dilute aqueous conditions (pH 7) at 4 °C. Upon acidic treatment of the resulting resin‐bound alkyne–cobalt complex, the Nicholas

  从化学生物学的观点出发，对于生物分子的特异性富集的新的和温和的方案的开发引起了极大的兴趣。已发现固定在固相树脂上的钴膦复合物在4°C的稀水条件（pH 7）下选择性地结合到炔丙基氨基甲酸酯标签上，即“捕获”。在对所得的与树脂结合的炔-钴络合物进行酸性处理后，引发了尼古拉斯反应，以游离胺的形式从树脂中“释放”了炔标记的分子。模型研究表明，可以在4°C的条件下实现对炔烃标记分子的选择性富集。概念验证适用于带有炔烃标记的氨基酸和二肽。使用炔烃标记的二肽进行的研究证明，该方案与在侧链中具有一系列功能的各种氨基酸兼容。此外，在各种肽存在下，选择性富集和检测衍生自炔烃标记的二肽的“捕获和释放”的胺已在高度稀释的条件下完成（如质谱法所测定）。