(S)-(1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester | 338386-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-(1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 338386-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: RQSFCFQJTFIOSY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.42h， 生成 (1R,2S,5S)-2-[hydroxy-[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-4-methyl-dispiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]octan-3-one-7,1'-cyclohexane-4',2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子：在正式合成（-）-TAN1251A中的应用。

  摘要：

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol015626o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1-methoxycarbamoyl-2-(4-methoxyphenyl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.75h， 生成 (S)-(1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-yl)-methyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基-N-酰基氮鎓离子：在正式合成（-）-TAN1251A中的应用。

  摘要：

  [结构：见文字]。从L-酪氨酸的毒蕈碱M（1）受体拮抗剂（-）-TAN1251A（7）的正式合成进行了描述。该项目的核心是通过N-甲氧基-N-酰基亚硝酸根离子诱导的螺环化作用，在天然产物中构建1-azaspiro [4.5]癸烷骨架。该转化产生的二烯酮10通过三轮车9转化为（-）-TAN1251A，这是川原最近合成外消旋7的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol015626o