1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5"-deoxy-2"-O,4"-C-methylenethymidin-5"-yl)mercaptoacetamide | 1430073-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5"-deoxy-2"-O,4"-C-methylenethymidin-5"-yl)mercaptoacetamide
• CAS: 1430073-72-5
• 化学式: C₄₅H₄₇N₅O₁₃S
• 分子量: 897.96
• InChiKey: DVULCFMTGCVUAE-VFAWKCFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  223.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,2-di-O-acetyl-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1-(3'-deoxy-5'-O-DMT-2'-O,4'-C-methylenethymidin-3'-yl)-4-(5"-deoxy-2"-O,4"-C-methylenethymidin-5"-yl)mercaptoacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218