(S)-((4-bromobut-3-yn-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1357149-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-((4-bromobut-3-yn-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: (S)-(4-bromobut-3-yn-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1357149-49-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BrOSi
• 分子量: 387.392
• InChiKey: MDCOPXRUOJXYPM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide 、 (S)-((4-bromobut-3-yn-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化：螺环吡咯烷基二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500865
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-((4-bromobut-3-yn-2-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters

  摘要：

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00273j

文献信息

• Si-free enolate Claisen rearrangements of enamido substrates
  作者：Wesley R. R. Harker、Emma L. Carswell、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c2ob06853b

  日期：——

  α-Alkyl β-amino esters are available in high diastereoselectivity through a silicon-free Claisen enolate [3,3]-sigmatropic rearrangement of enamide esters. Optimisation studies have probed the crucial role of the initial enolisation and the nature of the enamide N-centre. The demonstration of chirality transfer and the formation of β-proline systems, is also presented.

  通过无硅的Claisen烯醇酸酯[3,3]-σ重排的酰胺酯，可以高非对映选择性获得α-烷基β-氨基酯。优化研究已经探究了初始烯醇化的关键作用以及烯酰胺N中心的性质。还介绍了手性转移和β-脯氨酸系统形成的演示。