(+)-(R)-2-phenyl-2-(1-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol | 281198-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R)-2-phenyl-2-(1-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol
• CAS: 281198-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: OIQZJKTUSIXOPS-IOVUBPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 (+)-(R)-2-phenyl-2-(1-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol 、 碘甲烷 在 10percent HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到(+)-(S,S)-1,2-dihydro-1-isopropyl-2-methyl-3-methoxynaphthalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RLi和RMgX的不对称和不对称加成到3-甲氧基萘-2-基恶唑啉和亚胺中。取代2-四氢萘酮的方法

  摘要：

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1021/jo991727c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘醛 、 D-苯甘氨醇 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-(R)-2-phenyl-2-(1-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  RLi和RMgX的不对称和不对称加成到3-甲氧基萘-2-基恶唑啉和亚胺中。取代2-四氢萘酮的方法

  摘要：

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1021/jo991727c