3-Azido-4-phenylspiro[furan-5,4'-naphthalene]-1',2-dione | 1300060-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Azido-4-phenylspiro[furan-5,4'-naphthalene]-1',2-dione
• CAS: 1300060-52-9
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 329.315
• InChiKey: MPMSMKIWUIWZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxynaphthalen-1-yl) 3-phenylprop-2-ynoate 在 5,7-bis(acetyloxy)-5,7-dihydro-1,3,9,11-tetramethydibenzo[d,f][1,3,2]diiodoxepin 、 2,2'-diiodo-4,4',6,6'-tetramethylbiphenyl 、 sodium azide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-Azido-4-phenylspiro[furan-5,4'-naphthalene]-1',2-dione
  参考文献：
  名称：

  在炔烃的碳-碳键形成过程中发现稳定的双吡啶鎓盐作为中间体

  摘要：

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201007640

文献信息

• New synthesis of spirocycles by utilizing in situ forming hypervalent iodine species
  作者：Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Yohei Ishikado、Daishi Kato、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob06199b

  日期：——

  A very effective spirocyclization procedure for installing nucleophiles (Nu = N3, NO2, SCN, SO2Tol, and halogens) viaiodonium(III) salts has been developed using the combination of iodoarene and mCPBA. The high-yielding syntheses of the cyclohexadienone-type spirocyclic compounds 2 having varied functionalities in the skeletons have been achieved from the aryl alkynes 1 with the optimized bis(iodoarene) 3h.

  使用碘芳烃和 mCPBA 的组合，开发了一种非常有效的螺环化方法，用于安装亲核试剂（Nu = N3、NO2、SCN、SO2Tol 和卤素）经由碘鎓 (III) 盐。以芳基炔烃1和优化的双(碘芳烃)3h为原料，高产率合成了骨架中具有不同官能度的环己二烯酮型螺环化合物2。
• JP5665041
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of Stabilized Bisiodonium Salts as Intermediates in the Carbon-Carbon Bond Formation of Alkynes
  作者：Toshifumi Dohi、Daishi Kato、Ryo Hyodo、Daisuke Yamashita、Motoo Shiro、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201007640

  日期：2011.4.11

  Ways and means to spirocycles: Pseudocyclic bisiodonium salts 1 stabilized by a secondary bonding interaction—an IIII⋅⋅⋅O⋅⋅⋅IIII pseudobridge linkage (circle) —were prepared by CC bond formation between aryl alkynes and a μ‐oxo‐bridged hypervalent iodine compound. The synthetic utility of salts 1 was demonstrated by their facile conversion into functionalized spirocycles by treatment with a nucleophile

  方式和方法，以螺环：Pseudocyclic bisiodonium盐1由次级键合相互作用，一个I稳定化的III ⋅⋅⋅O⋅⋅⋅I III pseudobridge联动装置（圆）-were制备被C 芳炔和μ-之间C键形成含氧桥的高价碘化合物。盐1的合成效用通过用亲核试剂处理而容易地转化为官能化的螺环而得到证明。