1,8-dihydroxydibenzo[a,c]phenazine | 1521271-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,8-dihydroxydibenzo[a,c]phenazine
• CAS: 1521271-07-7
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: HFAPYYKICIHFNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40.6 mg的产率得到1,8-dihydroxydibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  π-扩展的吩嗪衍生的苯酚中的兴奋态分子内质子转移

  摘要：

  通过一种简单的策略制备了两个以前无法获得的10-羟基苯并[ h ]喹啉类似物，包括形成π扩展的吩嗪骨架，然后在位置10进行C–H乙酰氧基化。两个具有C 2和D 2的双酚。获得对称性的产率分别为52％和15％。在所有情况下均检测到发生了激发态分子内质子转移（ESIPT），因为仅从激发的酮-互变异构体观察到稳态发射。此外，通过飞秒上转换技术在酮-互变异构体发射谱带的蓝色端610 nm处解决了短暂的〜0.1 ps发射衰减，这归因于ESIPT，即从烯醇转化为烯醇酮互变异构体。与相应的10-羟基苯并[ h ]喹啉发射相比，π-扩展的吩嗪类似物的发射光谱较弱，但显示出向红移近红外的特征。这些吩嗪类似物构成了明确检测到ESIPT的最大杂环之一。

  DOI：

  10.1021/jp411395c